Lynestrenol

Lynestrenol

Grundlagen

Lynestrenol ist ein synthetisches Gestagen, das oral eingenommen wird. Es kann als VerhĂŒtungsmittel oder zur Behandlung von Menstruationsbeschwerden und Endometriose eingesetzt werden.

Indikationen und Anwendungen

Lynestrenol war eines der ersten synthetischen Gestagene und wurde daher bereits frĂŒh zur EmpfĂ€ngnisverhĂŒtung eingesetzt. Dabei wurde es in Kombination mit einem Östrogen oder alleine in Form der Minipille verabreicht. Seit der Zulassung neuerer und besserer synthetischer Gestagene, wird Lynestrenol fĂŒr diesen Zweck nicht mehr verwendet. Es kann ebenfalls zur Behandlung von Menstruationsbeschwerden und Endometriose eingesetzt werden Dabei werden höhere Dosierungen des Wirkstoffes benötigt.

Lynestrenol wird oral als Mono- oder KombiprĂ€parat in Form von Tabletten verabreicht. Es ist weder in Deutschland noch in den USA zugelassen. Lediglich in Österreich und den Niederlanden gibt es PrĂ€parate, die als Mittel der zweiten Wahl zur Behandlung der Endometriose verwendet werden.

Geschichte

Lynestrenol wurde von der niederlĂ€ndischen Firma Organon entwickelt in den 1960er Jahren erstmals zugelassen. Es war bis zur Entwicklung neuerer Gestagene wie Levonorgestrel oder Gestoden ein gĂ€ngiges VerhĂŒtungsmittel.

Medikamente mit Lynestrenol

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Ovoresta M Lynestrenol Ethinylestradiol MSD Sharp & Dohme GmbH

Wirkung

Pharmakodynamik und Wirkmechanismus

Progesteron ist ein körpereigenes Steroid und Gestagen, ein Sexualhormon, das am Menstruationszyklus, der Schwangerschaft und der Embryogenese des Menschen beteiligt ist. Progesteron wird hauptsĂ€chlich in den Eierstöcken vorrangig im Gelbkörper (corpus luteum) und ist daher auch als Gelbkörperhormon bekannt. Es wird in geringerem Maße aber auch in der Nebennierenrinde und wĂ€hrend der Schwangerschaft in der Plazenta produziert.

Progesteron ist das wichtigste Hormon des Corpus luteum und der Plazenta. Es wirkt auf Rezeptoren im Uterus und ĂŒberfĂŒhrt damit die proliferative Phase des Endometriums (GebĂ€rmutterschleimhaut) in die sekretorische Phase. Es bereitet den Gelbkörper und die GebĂ€rmutterschleimhaut auf die Einnistung einer befruchteten Eizelle vor. Am Ende der Lutealphase bewirkt das Hormon eine negative RĂŒckkopplung, wodurch um die Spiegel von FSH (follikelstimulierendes Hormon) und LH (luteinisierendes Hormon) zu senken. Dies verhindert einen erneuten Eisprung und die Reifung neuer Eizellen. Die GebĂ€rmutterschleimhaut bereitet sich dann auf die Schwangerschaft vor, indem sie neue BlutgefĂ€ĂŸe gebildet werden und die Schleimabsonderung stimuliert wird.

Lynestrenol selbst bindet nicht an den Progesteronrezeptor und ist daher inaktiv. Es handelt sich um ein Prodrug. Es wird nach oraler Verabreichung in der Leber aufgrund des First-Pass-Metabolismus schnell und fast vollstÀndig in das aktive Gestagen Norethisteron umgewandelt. Daher ist seine pharmakologische AktivitÀt von Lynestrenol im Wesentlichen mit der von Norethisteron identisch.

Pharmakokinetik

Die Umwandlung von Lynestrenol in Norethisteron wird durch die Enzyme CYP2C9, CYP2C19 und CYP3A4 katalysiert.

Wechselwirkungen

Aufgrund der Umwandlung durch die CYP450-Enzyme birgt Lynestrenol ein erhebliches Potenzial fĂŒr Wechselwirkungen. Vornehmlich mit Arzneistoffen, die durch CYP2C9, CYP2C19 und CYP3A4 verstoffwechselt werden, gibt es ein Potenzial fĂŒr Wechselwirkungen.

ToxizitÀt

Kontraindikationen und Vorsichtsmaßnahmen

Bei den folgenden ZustÀnden darf Lynestrol nicht angewandt werden:

  • Bei Schwangerschaft
  • Bei schweren Leberfunktionsstörungen
  • Bei Blutungen aus der Scheide ungeklĂ€rter Herkunft
  • Wenn eine thromboembolische Erkrankung vorliegt (Herzinfarkt, Thrombose, koronare Herzkrankheit)
  • Bei Brustkrebs
  • Bei bestehender Allergie gegen Lynestrol

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen können nach dem Einsatz von Lynestrenol auftreten:

Abnahme der sexuellen Lust (Libido) Akne Ausbleiben der Regelblutung Bauchschmerzen Blutungen aus der Scheide (zwischen den normalen Monatsblutungen), vor allem in den beiden ersten Monaten Chloasma (Schwangerschaftsflecken, d.h. fleckige VerfĂ€rbung der Haut) Depressive Verstimmung Durchfall Druckempfindliche BrĂŒste EntzĂŒndung der Leber (Hepatitis ohne Gelbsucht) Erbrechen Gallensteinleiden Gelbsucht (Ikterus) Gewichtszunahme Hautausschlag HĂ€ufig (betrifft 1 bis 10 Behandelte von 100) Juckreiz Kopfschmerzen Leicht erhöhter Blutzucker nach einer Mahlzeit (verminderte Glukosetoleranz) MigrĂ€ne NervositĂ€t Nesselsucht Ödeme (Wasseransammlung im Gewebe) Ölige Haut (Seborrhoe) Schwindel Überempfindlichkeit Übelkeit VerĂ€nderung der Fett- und Cholesterinwerte im Blut VerĂ€nderung der Scheidensekrete Verstopfung Vermehrte Schweißbildung

Schwangerschaft und Stillzeit

WĂ€hrend der Schwangerschaft ist eine Einnahme streng kontraindiziert. WĂ€hrend der Stillzeit sollte es ebenfalls nicht eingenommen werden.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code G03AC02, G03DC03
Summenformel C20H28O
Molare Masse (g·mol−1) 284,44
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 158–160
CAS-Nummer 52-76-6
PUB-Nummer 5857
Drugbank ID DB12474

Redaktionelle GrundsÀtze

Alle fĂŒr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von geprĂŒften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter UniversitĂ€ten). Dabei legen wir großen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus FalkenstÀtter, BSc

Markus FalkenstÀtter, BSc
Autor

Markus FalkenstÀtter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der UniversitÀt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

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