Lynestrenol

ATC CodeG03AC02, G03DC03
CAS-Nummer52-76-6
PUB-Nummer5857
Drugbank IDDB12474
SummenformelC20H28O
Molare Masse (g·mol−1)284,44
Aggregatzustandfest
Schmelzpunkt (°C)158–160

Grundlagen

Lynestrenol ist ein synthetisches Gestagen, das oral eingenommen wird. Es kann als Verhütungsmittel oder zur Behandlung von Menstruationsbeschwerden und Endometriose eingesetzt werden.

Indikationen und Anwendungen

Lynestrenol war eines der ersten synthetischen Gestagene und wurde daher bereits früh zur Empfängnisverhütung eingesetzt. Dabei wurde es in Kombination mit einem Östrogen oder alleine in Form der Minipille verabreicht. Seit der Zulassung neuerer und besserer synthetischer Gestagene, wird Lynestrenol für diesen Zweck nicht mehr verwendet. Es kann ebenfalls zur Behandlung von Menstruationsbeschwerden und Endometriose eingesetzt werden Dabei werden höhere Dosierungen des Wirkstoffes benötigt.

Lynestrenol wird oral als Mono- oder Kombipräparat in Form von Tabletten verabreicht. Es ist weder in Deutschland noch in den USA zugelassen. Lediglich in Österreich und den Niederlanden gibt es Präparate, die als Mittel der zweiten Wahl zur Behandlung der Endometriose verwendet werden.

Geschichte

Lynestrenol wurde von der niederländischen Firma Organon entwickelt in den 1960er Jahren erstmals zugelassen. Es war bis zur Entwicklung neuerer Gestagene wie Levonorgestrel oder Gestoden ein gängiges Verhütungsmittel.

Pharmakologie

Pharmakodynamik und Wirkmechanismus

Progesteron ist ein körpereigenes Steroid und Gestagen, ein Sexualhormon, das am Menstruationszyklus, der Schwangerschaft und der Embryogenese des Menschen beteiligt ist. Progesteron wird hauptsächlich in den Eierstöcken vorrangig im Gelbkörper (corpus luteum) und ist daher auch als Gelbkörperhormon bekannt. Es wird in geringerem Maße aber auch in der Nebennierenrinde und während der Schwangerschaft in der Plazenta produziert.

Progesteron ist das wichtigste Hormon des Corpus luteum und der Plazenta. Es wirkt auf Rezeptoren im Uterus und überführt damit die proliferative Phase des Endometriums (Gebärmutterschleimhaut) in die sekretorische Phase. Es bereitet den Gelbkörper und die Gebärmutterschleimhaut auf die Einnistung einer befruchteten Eizelle vor. Am Ende der Lutealphase bewirkt das Hormon eine negative Rückkopplung, wodurch um die Spiegel von FSH (follikelstimulierendes Hormon) und LH (luteinisierendes Hormon) zu senken. Dies verhindert einen erneuten Eisprung und die Reifung neuer Eizellen. Die Gebärmutterschleimhaut bereitet sich dann auf die Schwangerschaft vor, indem sie neue Blutgefäße gebildet werden und die Schleimabsonderung stimuliert wird.

Lynestrenol selbst bindet nicht an den Progesteronrezeptor und ist daher inaktiv. Es handelt sich um ein Prodrug. Es wird nach oraler Verabreichung in der Leber aufgrund des First-Pass-Metabolismus schnell und fast vollständig in das aktive Gestagen Norethisteron umgewandelt. Daher ist seine pharmakologische Aktivität von Lynestrenol im Wesentlichen mit der von Norethisteron identisch.

Pharmakokinetik

Die Umwandlung von Lynestrenol in Norethisteron wird durch die Enzyme CYP2C9, CYP2C19 und CYP3A4 katalysiert.

Wechselwirkungen

Aufgrund der Umwandlung durch die CYP450-Enzyme birgt Lynestrenol ein erhebliches Potenzial für Wechselwirkungen. Vornehmlich mit Arzneistoffen, die durch CYP2C9, CYP2C19 und CYP3A4 verstoffwechselt werden, gibt es ein Potenzial für Wechselwirkungen.

Toxizität

Kontraindikationen und Vorsichtsmaßnahmen

Bei den folgenden Zuständen darf Lynestrol nicht angewandt werden:

  • Bei Schwangerschaft
  • Bei schweren Leberfunktionsstörungen
  • Bei Blutungen aus der Scheide ungeklärter Herkunft
  • Wenn eine thromboembolische Erkrankung vorliegt (Herzinfarkt, Thrombose, koronare Herzkrankheit)
  • Bei Brustkrebs
  • Bei bestehender Allergie gegen Lynestrol

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen können nach dem Einsatz von Lynestrenol auftreten:

Abnahme der sexuellen Lust (Libido) Akne Ausbleiben der Regelblutung Bauchschmerzen Blutungen aus der Scheide (zwischen den normalen Monatsblutungen), vor allem in den beiden ersten Monaten Chloasma (Schwangerschaftsflecken, d.h. fleckige Verfärbung der Haut) Depressive Verstimmung Durchfall Druckempfindliche Brüste Entzündung der Leber (Hepatitis ohne Gelbsucht) Erbrechen Gallensteinleiden Gelbsucht (Ikterus) Gewichtszunahme Hautausschlag Häufig (betrifft 1 bis 10 Behandelte von 100) Juckreiz Kopfschmerzen Leicht erhöhter Blutzucker nach einer Mahlzeit (verminderte Glukosetoleranz) Migräne Nervosität Nesselsucht Ödeme (Wasseransammlung im Gewebe) Ölige Haut (Seborrhoe) Schwindel Überempfindlichkeit Übelkeit Veränderung der Fett- und Cholesterinwerte im Blut Veränderung der Scheidensekrete Verstopfung Vermehrte Schweißbildung

Schwangerschaft und Stillzeit

Während der Schwangerschaft ist eine Einnahme streng kontraindiziert. Während der Stillzeit sollte es ebenfalls nicht eingenommen werden.

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Autor


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