Mebendazol

Mebendazol
ATC Code P02CA01
Summenformel C16H13N3O3
Molare Masse (g·mol−1) 295,29
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 288–289
PKS Wert 6.6
CAS-Nummer 31431-39-7
PUB-Nummer 4030
Drugbank ID DB00643
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Mebendazol gehört zur chemischen Gruppe der Benzimidazole. Es wird zur Behandlung von Erkrankungen, die durch Würmer verursacht werden, eingesetzt. 

Mebendazol zeigt Wirkung auf die folgenden Organismen:  

  • Bandwürmer
  • Hakenwürmer
  • Peitschenwürmer
  • Trichinen
  • Madenwürmer
  • Spulwürmer

Es ist also eine Anthelminthikum. Mebendazol ist verschreibungspflichtig und wird meist in Tablettenform gegeben.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Mebendazol greift in den Zellstoffwechsel der Würmer ein. Es bindet an das Protein β-Tubulin. Dadurch werden Integrität der Wurmzellen und Stofftransport gestört. Es verhindert dadurch die Aufnahme von Glucose im Verdauungstrakt der Würmer. Dadurch gehen dem Parasiten nach gewisser die Energiereserven aus und er verendet. Auf den Menschen zeigt der Stoff keine Wirkung,

Pharmakokinetik

Mebendazol wird lediglich zu 5-10% im Magen-Darm-Trakt resorbiert. Durch fettiges Essen kann dieser Anteil etwas angehoben werden. Der Wirkstoff liegt zu 90-99% an Proteine gebunden im Blut vor. Es wird vor allem in den Zellen der Leber durch die Enzyme des CYP450-Systems abgebaut. Nur 2% der eingenommenen Dosis werden metabolisiert und über den Urin ausgeschieden. Der Großteil wird unverändert über den Stuhl ausgeschieden. Die Eliminationshalbwertszeit liegt zwischen 2 und 5 Stunden.

Wechselwirkungen

Carbamazepin, Metronidazol und Phenytoin dürfen nicht gleichzeitig eingenommen werden, weil diese den Plasmaspiegel von Mebendazol steigern, bzw. senken können. Es könnte daher zu drastischen Nebenwirkungen oder einer ausbleibenden Wirksamkeit kommen.

Toxizität

Nebenwirkungen

Mebendazol ist in der Regel gut verträglich. Typische Nebenwirkungen nach der Einnahme sind Beschwerden des Magen-Darm-Traktes wie Bauchschmerzen, Durchfall und Blähungen. Weiters kann es zu Schwindel, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen kommen.

Zeichen einer Überdosierung sind erhöhte Leberenzymwerte, Fieber, Haarverlust, Juckreiz und Neutropenie

Toxikologische Daten

(LD50): 620 mg/kg [Maus, Oral]

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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