Phenytoin

Phenytoin

Grundlagen

Phenytoin ist ein Antiepileptikum (Antikonvulsivum), das in der Prophylaxe und Therapie von epileptischen Anfällen Anwendung findet. Es wird bei generalisierten tonisch-klonischen Anfällen, komplex-fokalen Anfällen sowie während und nach Neurochirurgie verwendet. Off-label (ohne Zulassung) wird es als Antiarrhythmikum eingesetzt. Zudem kann es bei therapierefraktären Nervenschmerzen angewendet werden.

Medikamente mit Phenytoin

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Phenytoin AWD Phenytoin TEVA GmbH
Phenhydan Phenytoin Desitin Arzneimittel GmbH
Zentropil Phenytoin Hexal Aktiengesellschaft
Phenytoin Hikma 50 mg/ml Injektionslösung Phenytoin HIKMA Farmaceutica (Portugal)
Phenhydan Injektionslösung Phenytoin Desitin Arzneimittel GmbH

Wirkung

Pharmakodynamik 

Das Medikament blockiert Natriumkanäle im Gehirn und hemmt so die unkontrollierten, sich selbst weiter verstärkenden neuronalen Potenziale eines epileptischen Anfalls.

Der Wirkstoff besitzt eine enge therapeutische Breite. Deswegen wird bei der Therapie ein TDM (therapeutic drug monitoring) empfohlen, um den Wirkspiegel genau zu kontrollieren. Viele patienteneigene Faktoren wie die Verteilung der Körpermasse und Eiweißlevel im Blut beeinflussen die Plasmakonzentration des Medikaments. Polymorphismen in den hepatisch metabolisierten Enzymen CYP2C19 und CYP2C9 können den Wirkspiegel ebenfalls verändern. 

Pharmakokinetik

Es wird zu 95% an Plasmaproteine gebunden und in der Leber metabolisiert. Die Ausscheidung erfolgt nach extensiver Metabolisierung in der Gallenfl√ľssigkeit.

Wechselwirkungen

Das Medikament wird zu 90% an Plasmaproteine gebunden, jedoch geht die pharmakologische Wirkung vom ungebundenen Teil des Wirkstoffs aus. Somit können andere stark proteingebundene Medikamente die Wirkung beeinträchtigen oder verstärken. Alkohol kann die Effektivität des Medikaments ebenfalls herabsetzen.

Hepatisch wird es durch CYP3A4 metabolisiert. Die Plasmakonzentration des Medikaments wird also durch Hemmer dieses Enzyms wie Antibiotika (Erythromycin, Ciprofloxacin) und Antidepressiva (Sertralin, Fluoxetin) erhöht. Das Antiepileptikum Valproat erhöht ebenfalls den Plasmaspiegel. Die Wirksamkeit wird durch Induktoren von CYP3A4 wie das Antiepileptikum Carbamazepin sowie das pflanzliche Antidepressivum Johanniskraut eingeschränkt. Phenytoin induziert auch selbst CYP3A4, sodass seine Wirksamkeit mit der Länge der Therapie abnehmen kann.

Toxizität

Nebenwirkungen

Die wichtigsten Nebenwirkungen beinhalten √úbelkeit, Appetitverminderung und Bauchschmerzen, kognitive Einschr√§nkungen sowie Koordinations- und Bewegungsst√∂rungen. Wegen seiner Nebenwirkung des vermehrten Haarwuchses wurde es als Haarwuchsmittel missbraucht. Es kann zudem zu Verdickung des Zahnfleisches kommen. Schwerere unerw√ľnschte Wirkungen sind starke M√ľdigkeit, selbstverletztendes Verhalten, Hepatotoxizit√§t, Knochenmarksuppression, Hypotonie, Demineralisierung der Knochen und toxische Hautreaktionen.¬†

Toxikologische Daten

Bei der Anwendung in der Schwangerschaft kann es zur Dihydantoin-Embryopathie kommen. Diese involviert Gesichtsfehlbildungen, Finger- und Zehenmissbildungen, Wachstumsretardierung und geistige Behinderung. Bei √úberdosierung kommt es bei intraven√∂ser Applikation meist zu kardiovaskul√§ren Komplikationen wie Reizleitungsst√∂rungen und Arrhythmien. Bei oraler √úberdosierung kommt es meist zu neurotoxischen unerw√ľnschten Wirkungen, die schlimmstenfalls Koma und Anf√§lle beinhalten.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code N03AB02
Summenformel C15H12N2O2
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 252.268
Aggregatzustand fest
Dichte (g¬∑cm‚ąí3) 1,26
Schmelzpunkt (¬įC) 286
Siedepunkt (¬įC) 395,45
PKS Wert 8,33
CAS-Nummer 57-41-0
PUB-Nummer 1775
Drugbank ID DB00252

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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