Tadalafil

Tadalafil
ATC Code C02KX07, G04BE08
Summenformel C22H19N3O4
Molare Masse (g·mol−1) 389,404
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 301-302
PKS Wert 0,85
CAS-Nummer 171596-29-5
PUB-Nummer 110635
Drugbank ID DB00820
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Tadalafil ist ein gefäßerweiternder und blutdrucksenkender Phosphodiesterase-5-Hemmer und wird zur Behandlung von Erektionsstörungen, gutartigen Vergrößerungen der Prostata und bei Lungenhochdruck eingesetzt.
Im Gegensatz zu anderen ähnlich wirkenden Medikamenten wie z.B. Sildenafil (Viagra) hat Tadalafil eine bessere und länger anhaltende Wirkung und eignet sich mehr für die tägliche Dosierung.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Tadalafil hemmt das Enzym Phosphodiesterase-5. Hierdurch verzögert sich der Abbau des Botenstoffes cGMP. Dieser wiederum löst eine Entspannung der glatten Muskulatur im Penis aus, wodurch sich die Blutgefäße erweitern und mehr Blut in den Schwellkörper einströmen kann. Infolgedessen kann eine Erektion erzeugt bzw. länger und stärker aufrechterhalten werden.

Der Wirkstoff bewirkt auch eine Entspannung der glatten Muskulatur der Lungengefäße, wodurch der Blutdruck in den Lungenarterien gesenkt wird.

Bei einer gutartigen Vergrößerung der Prostata reduziert Tadalafil das Wachstum der glatten Muskelzellen und trägt so zu einer Verringerung der Prostatagröße und zu einer Linderung der Symptome bei.

Pharmakokinetik

Die maximale Plasmakonzentration von Tadalafil wird nach etwa 2 Stunden erreicht und ist zu 94% an Plasmaproteine gebunden. Die Halbwertszeit beträgt 15-17,5 Stunden. In der Leber wird der Wirkstoff über das Enzym CYP3A4 verstoffwechselt und hauptsächlich mit dem Stuhl und zu 30% mit dem Urin ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Da Tadalafil die blutdrucksenkende Wirkung von Nitraten, NO-Donatoren, Amylnitrit und anderer Antihypertonika verstärkt, sollten die Wirkstoffe nicht gleichzeitig angewendet werden.
Mit Arzneimitteln die auch durch das CYP3A4 abgebaut werden, können ebenfalls Wechselwirkungen auftreten.

Toxizität

Nebenwirkungen

Mögliche Nebenwirkungen sind Kopfschmerzen, Schwindel, Dyspepsie (Oberbauchbeschwerden), Rückenschmerzen, Infektionen der Rachenschleimhaut und Gesichtsröte, sowie niedriger Blutdruck und Sehstörungen.

Toxikologische Daten

Symptome einer Überdosierung ähneln den typischen Nebenwirkungen.

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