Ácido salicílico

Código ATCD01AE12, D02AF01, D10AX11, D11AF01, S01BC08
Número CAS69-72-7
Número PUB338
ID de DrugbankDB00936
Fórmula empíricaC7H6O3
Masa molar (g·mol−1)138,12
Estado físicosólido
Densidad (g·cm−3)1,44
Punto de fusión (°C)159
Punto de ebullición (°C)211
Valor PKS2,75

Básico

El ácido salicílico es un ácido que se utiliza hoy en día para el tratamiento externo para eliminar la capa externa de la piel. Por lo tanto, el ácido salicílico es bueno para tratar el acné, la psoriasis, los callos, la queratosis pilaris y las verrugas. El compuesto puede extraerse de la corteza del sauce blanco y de las hojas de la gaulteria, pero, debido a su estructura relativamente sencilla, en la actualidad se produce principalmente de forma sintética. Tiene efectos bacteriostáticos, fungicidas y queratolíticos, y por vía oral, analgésicos y antipiréticos.

El sauce se utiliza con fines medicinales desde hace mucho tiempo. Hay registros de su uso desde el año 1500 a.C. Su uso para la fiebre y el dolor se puede observar a lo largo del tiempo y de muchas culturas diferentes. El químico alemán Johann Andreas Buchner aisló y dio nombre a un extracto de corteza de sauce, llamado salicina por el nombre latino del sauce blanco (Salix alba), en 1828. El químico alemán Hermann Kolbe consiguió producir la sustancia de forma totalmente sintética por primera vez en la década de 1850. El sabor amargo de la sustancia y los efectos secundarios, como las molestias estomacales, llevaron a muchos científicos a buscar alternativas. Alrededor del cambio de siglo, se introdujo en el mercado la forma acetilada, el ácido acetilsalicílico. Debido a su perfil de efectos secundarios significativamente mejorado, el ácido acetilsalicílico sustituyó en gran medida al ácido salicílico para el tratamiento de la fiebre y el dolor.

Farmacología

Farmacodinámica

El ácido salicílico tomado por vía oral inhibe de forma irreversible las dos enzimas COX-1 y COX-2. En forma disociada como salicilato, puede inhibir competitivamente la formación de prostaglandinas. Esto inhibe el desarrollo de la fiebre y la transmisión del dolor. Además

La aplicación externa de ácido salicílico hace que las células de la epidermis se exfolien con mayor facilidad, de modo que los poros no se obstruyen y se deja espacio para el crecimiento de nuevas células. El ácido salicílico inhibe la oxidación de la uridina-5-difosfoglucosa (UDPG) de forma competitiva con la nicotinamida adenina dinucleótido y de forma no competitiva con la UDPG.

El efecto retardador de la cicatrización de las heridas de los salicilatos se debe probablemente a su efecto inhibidor de la síntesis de mucopolisacáridos.

Farmacocinética

Como el ácido salicílico en su forma pura ya no se utiliza por vía oral, hay pocos datos disponibles sobre los parámetros farmacocinéticos.

El ácido salicílico está unido en un 90% a las proteínas plasmáticas. El ácido salicílico se metaboliza en gran medida en el hígado. Alrededor del 10 % se excreta sin cambios en la orina.

Toxicidad

Efectos secundarios

Los efectos secundarios son principalmente reacciones alérgicas, tendencia a las hemorragias, broncoconstricción (asma bronquial), daños en la mucosa gástrica con hemorragias, en casos individuales también daños en el hígado.

Markus Falkenstätter, BSc

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Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

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