Fenoximetilpenicilina

Código ATCJ01CE02
Número CAS87-08-1
Número PUB6869
ID de DrugbankDB00417
Fórmula empíricaC16H18N2O5S
Masa molar (g·mol−1)350,39
Estado físicosólido
Punto de fusión (°C)120–128
Valor PKS2,73

Básico

La fenoximetilpenicilina es un antibiótico de espectro estrecho, también conocido como penicilina V. Es un análogo fenoximetilado de la penicilina G o bencilpenicilina. La fenoximetilpenicilina es una penicilina natural, activa por vía oral, que se utiliza para tratar las infecciones leves o moderadas de las vías respiratorias, la piel y los tejidos blandos causadas por microorganismos sensibles a la penicilina. La penicilina V suele administrarse en forma de comprimido o solución para uso parenteral.

Farmacología

Farmacodinámica

La fenoximetilpenicilina actúa contra los microorganismos sensibles a la penicilina con actividad bactericida. Ataca a las bacterias durante su fase de multiplicación activa interfiriendo en la síntesis del peptidoglicano de la pared celular bacteriana. La fenoximetilpenicilina actúa de forma bacteriostática uniéndose a proteínas específicas de unión a la penicilina (PBP) situadas dentro de la pared celular bacteriana, que son cruciales para la síntesis y el mantenimiento de la pared celular, así como para la división celular. Esto interrumpe la tercera y última etapa de la síntesis de la pared celular bacteriana. Esto conduce posteriormente a la lisis celular y a la destrucción de los patógenos.

La penicilina V es eficaz contra los siguientes organismos:

  • Estafilococos (excepto cepas productoras de penicilinasa),
  • Estreptococos (grupos A, C, G, H, L y M)
  • Neumococos
  • Corynebacterium diphtheriae
  • Bacillus anthracis
  • Clostridia
  • Actinomyces bovis
  • Streptobacillus moniliformis
  • Listeria monocytogenes
  • Leptospira
  • Neisseria gonorrhoeae
  • Treponema pallidum

Farmacocinética

Cuando se administra por vía oral, la fenoximetilpenicilina se absorbe rápidamente pero de forma incompleta. La biodisponibilidad de la fenoximetilpenicilina oscila entre el 25 y el 60%. Alrededor del 50-80% de la dosis administrada se une a las proteínas plasmáticas. Alrededor del 35-70% de una dosis oral se metaboliza en ácido penicilloico, un metabolito inactivo. Aunque el fármaco se excreta rápidamente, sólo el 25% de la dosis total se detecta en la orina. Cuando se administra por vía oral, la vida media es de unos 30 minutos. En pacientes con insuficiencia renal, puede durar hasta 4 horas.

Toxicidad

Posibles efectos secundarios:

  • Molestias gastrointestinales
  • Reacciones cutáneas alérgicas que pueden llegar a ser un shock alérgico,
  • Cambios en la piel y las mucosas (especialmente en la boca),
  • Cambios en el recuento sanguíneo y anemia
  • Fiebre
  • Edema
  • Palpitaciones
  • Espasmos bronquiales
  • Dolor en las articulaciones

Datos toxicológicos

DL50 (rata, oral): >1040 mg/kg

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer



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