Sulfamethoxazole

Código ATCJ01EC01
Número CAS723-46-6
Número PUB5329
ID de DrugbankDB01015
Fórmula empíricaC10H11N3O3S
Masa molar (g·mol−1)253,28
Estado físicosólido
Punto de fusión (°C)167
Valor PKS5,6

Básico

El sulfametoxazol es un medicamento del grupo de los antibióticos. Se utiliza para infecciones bacterianas como las del tracto urinario, la bronquitis y la prostatitis, y es eficaz contra las bacterias gramnegativas y positivas.

Farmacología

Farmacodinámica

El sulfametoxazol es una sulfonamida que inhibe la síntesis del ácido dihidrofólico bacteriano debido a su similitud estructural con un sustrato endógeno, el ácido paraaminobenzoico (PABA). La mayoría de las bacterias cubren su necesidad de ácido fólico sintetizándolo a partir del PABA. El sulfametoxazol inhibe competitivamente la dihidropteroato sintasa, la enzima responsable de la conversión bacteriana del PABA en ácido dihidrofólico. La inhibición de esta vía impide la síntesis de tetrahidrofolato y, en última instancia, la síntesis de purinas y ADN bacterianos, lo que da lugar a un efecto bacteriostático.

Farmacocinética

El sulfametoxazol se absorbe rápidamente tras su administración oral y tiene una biodisponibilidad del 85-90%. El sulfametoxazol se une en un 70% a las proteínas plasmáticas, principalmente a la albúmina. La metabolización se produce en el hígado. La excreción se realiza principalmente por filtración glomerular y secreción tubular en los riñones. Aproximadamente el 84,5% de una dosis oral única de sulfametoxazol se recupera normalmente en la orina en un plazo de 72 horas. La vida media sérica del sulfametoxazol es de 10 horas y puede aumentar en pacientes con una función renal muy deteriorada.

Toxicidad

Efectos secundarios

Los efectos secundarios más comunes del sulfametoxazol son los trastornos gastrointestinales (náuseas, vómitos, pérdida de apetito) y las reacciones alérgicas en la piel (como erupciones y urticaria).

En raras ocasiones, se producen efectos adversos graves. Entre ellos se encuentran el síndrome de Stevens-Johnson, la necrólisis epidérmica tóxica, la necrosis hepática fulminante, la agranulocitosis, la anemia aplásica y otras discrasias sanguíneas.

Con el uso de sulfonamidas, existe la posibilidad de que se produzcan reacciones alérgicas graves.

Datos toxicológicos

DL50 (ratón, oral): 2300 mg-kg-1

Fuentes

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer



Logo

Su asistente personal de medicamentos

Medicamentos

Explore nuestra extensa base de datos de medicamentos de la A a la Z, con efectos, efectos secundarios y dosificación.

Sustancias

Todos los principios activos con sus efectos, aplicaciones y efectos secundarios, así como los medicamentos en los que están contenidos.

Enfermedades

Síntomas, causas y tratamiento de enfermedades y lesiones comunes.

Los contenidos presentados no sustituyen el prospecto original del medicamento, especialmente en lo que respecta a la dosificación y los efectos de los productos individuales. No podemos asumir responsabilidad por la exactitud de los datos, ya que estos se han convertido parcialmente de forma automática. Para diagnósticos y otras preguntas de salud, siempre debe consultar a un médico.

© medikamio