Acide salicylique

Code ATCD01AE12, D02AF01, D10AX11, D11AF01, S01BC08
Numéro CAS69-72-7
Numéro PUB338
ID de DrugbankDB00936
Formule bruteC7H6O3
Masse molaire (g·mol−1)138,12
État physiquesolide
Densité (g·cm−3)1,44
Point de fusion (°C)159
Point d'ébullition (°C)211
Valeur PKS2,75

Principes de base

L'acide salicylique est un acide utilisé de nos jours en traitement externe pour éliminer la couche externe de la peau. C'est pourquoi l'acide salicylique est bien adapté au traitement de l'acné, du psoriasis, des callosités, des cors, de la kératose pilaire et des verrues. Ce composé peut être extrait de l'écorce de saule blanc et des feuilles de gaulthérie, mais, en raison de sa structure relativement simple, il est désormais principalement produit de manière synthétique. Il a des effets bactériostatiques, fongicides et kératolytiques et, lorsqu'il est pris par voie orale, il a des effets analgésiques et antipyrétiques.

Le saule est utilisé depuis très longtemps à des fins médicinales. On trouve des traces de son utilisation jusqu'en 1500 avant Jésus-Christ. L'utilisation pour la fièvre et la douleur peut être observée au fil du temps et dans de nombreuses cultures différentes. Un extrait d'écorce de saule, appelé salicine d'après le nom latin du saule blanc (Salix alba), a été isolé et nommé en 1828 par le chimiste allemand Johann Andreas Buchner. Dans les années 1850, le chimiste allemand Hermann Kolbe a réussi à produire la substance pour la première fois de manière entièrement synthétique. Le goût amer de la substance et les effets secondaires tels que les maux d'estomac ont incité de nombreux scientifiques à chercher des alternatives. Au tournant du siècle, la forme acétylée, l'acide acétylsalicylique, a été mise sur le marché. Grâce à son profil d'effets secondaires nettement amélioré, l'acide acétylsalicylique a largement remplacé l'acide salicylique dans le traitement de la fièvre et de la douleur.

Pharmacologie

Pharmacodynamie

L'acide salicylique, sous forme d'arnzéine orale, inhibe de manière irréversible les deux enzymes COX-1 et COX-2. Sous forme dissociée de salicylate, il peut inhiber de manière compétitive la formation de prostaglandines. Cela permet d'inhiber l'apparition de la fièvre et la transmission de la douleur. En outre,

L'application externe d'acide salicylique a pour effet de faciliter l'exfoliation des cellules de l'épiderme, ce qui évite l'obstruction des pores et laisse la place à une nouvelle croissance cellulaire. L'acide salicylique inhibe l'oxydation de l'uridine-5-diphosphoglucose (UDPG) de manière compétitive avec le nicotinamide-adénine-dinucléotide et de manière non compétitive avec l'UDPG.

L'effet de retardement de la cicatrisation des plaies des salicylates est probablement dû principalement à leur action inhibitrice sur la synthèse des mucopolysaccharides.

Pharmacocinétique

L'acide salicylique n'étant désormais plus utilisé par voie orale dans sa forme pure, il existe peu de données disponibles sur les paramètres pharmacocinétiques.

L'acide salicylique est lié à environ 90 % aux protéines plasmatiques. L'acide salicylique est en grande partie métabolisé dans le foie. Environ 10 % sont éliminés sous forme inchangée dans l'urine.

Toxicité

Effets secondaires

Les effets secondaires sont principalement des réactions allergiques, une tendance aux saignements, une bronchoconstriction (asthme bronchique), des lésions de la muqueuse gastrique avec saignements, dans certains cas des lésions du foie.

Markus Falkenstätter, BSc

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Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

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