Dexibuprofène

Dexibuprofène
Code ATC M01AE14
Formule C13H18O2
Masse molaire (g·mol−1) 206,28
État d'agrégation solide
Point de fusion (°C) 49–53
Numéro CAS 51146-56-6
Number PUB 39912
Drugbank ID DB09213
Solubilité pratiquement insoluble dans l'eau

Principes de base

Le dexibuprofène est l'énantiomère (S) (lévogyre) de l'analgésique racémique ibuprofène. Le dexibuprofène, contrairement à l'ibuprofène, est deux fois plus puissant. Cela signifie que la moitié de la dose de dexibuprofène a le même effet. Le dexibuprofène est un médicament de la classe des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) utilisé pour traiter la douleur, la fièvre et l'inflammation. Il s'agit notamment des saignements menstruels douloureux, des migraines et de la polyarthrite rhumatoïde. Il peut être administré par voie orale sous forme de comprimés ou de capsules, ou par voie intraveineuse. Dans la plupart des préparations, le médicament est disponible sans ordonnance en tant que produit "en vente libre".

Pharmacologie

Pharmacocinétique

Les AINS tels que le dexibuprofène agissent en inhibant les enzymes cyclooxygénase (COX), qui transforment l'acide arachidonique en prostaglandines. Ces derniers agissent comme médiateurs de la douleur, de l'inflammation et de la fièvre. Il inhibe également la formation de thromboxane A2 (qui stimule l'agrégation des plaquettes, entraînant la formation de caillots sanguins). Le dexibuprofène est un inhibiteur non sélectif de la COX car il inhibe les deux isoformes de la cyclooxygénase, la COX-1 et la COX-2. Les effets analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires des AINS semblent agir principalement en inhibant la COX-2. L'inhibition de la COX-1 est plutôt responsable des effets indésirables sur le tractus gastro-intestinal.

Pharmacocinétique

La pharmacocinétique est très similaire à celle de l'ibuprofène. Après administration orale, la concentration sérique maximale est atteinte après 2,25 à 5 heures. Jusqu'à 99 % du médicament est lié aux protéines plasmatiques. La majeure partie du médicament est métabolisée dans le foie et excrétée dans l'urine dans les 24 heures ; 1 % de la dose donnée est excrétée dans les selles.

Interactions médicamenteuses

La consommation d'alcool pendant le traitement par le dexibuprofène peut augmenter le risque de saignement de l'estomac.

Le dexibuprofène peut éventuellement interférer avec l'effet antiplaquettaire de l'aspirine à faible dose (acide acétylsalicylique), ce qui peut rendre l'aspirine moins efficace lorsqu'elle est utilisée pour la cardioprotection et la prévention des accidents vasculaires cérébraux.

Toxicité

Effets secondaires

Les effets indésirables sont les suivants :

  • Nausées
  • Dyspepsie
  • Diarrhée
  • Constipation
  • ulcération/saignement gastro-intestinaux
  • Maux de tête
  • Vertiges
  • Éruption cutanée
  • rétention de sel et de liquide
  • Hypertension artérielle

Données toxicologiques

DL50 (rat,oral) : 636 mg-kg-1

Sources

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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