| Code ATC | J01CA08 |
| Numéro CAS | 32886-97-8 |
| Numéro PUB | 115163 |
| ID de Drugbank | DB01605 |
| Formule brute | C21H33N3O5S |
| Masse molaire (g·mol−1) | 439,569 |
| État physique | solide |
| Point de fusion (°C) | 119 |
| Valeur PKS | 8,9 |
Le pivmecillinam est une substance active appartenant au groupe des antibiotiques ß-lactames. Il est utilisé dans le traitement des affections urinaires non compliquées dues à des bactéries sensibles au mécillinam. L'antibiotique est surtout efficace contre les entérobactéries à Gram négatif comme Escherichia coli, Shigella et Salmonella, mais pas contre les bactéries à Gram positif.
Comme d'autres antibiotiques ß-lactames, le pivmécillinam intervient dans la biosynthèse de la paroi cellulaire bactérienne en inhibant l'enzyme D-alanine transpeptidase par l'ouverture de l'anneau ß-lactame. Les résidus d'alanine terminaux ne peuvent alors plus se lier à la glycine, ce qui entraîne une instabilité de la paroi cellulaire et la bactérie est ainsi tuée.
La multiplication des bactéries est inhibée par le fait que l'antibiotique se lie à la protéine de liaison de la pénicilline 2 (PBP 2). Comme les autres pénicillines et céphalosporines ne se lient principalement qu'à la PBP 1 et 3, les résistances croisées sont rares.
Le pivmécillinam est un précurseur inactif du mécillinam, qui est bien absorbé par voie orale et est dégradé en amdinocilline dans la muqueuse intestinale. Comme d'autres pénicillines, sa demi-vie n'est que d'environ une heure. L'antibiotique est principalement éliminé par les reins.
L'élimination de l'antibiotique diminue en cas d'utilisation simultanée avec le probénécide.
Pivmecillinam selbst reduziert die Ausscheidung des Zytostatikums Methotrexat.
Das Risiko eines Carnitinmangels erhöht sich bei gleichzeitiger Einnahme von Pivmecillinam mit Valproinsäure.
Les effets secondaires indésirables les plus fréquents du pivmécillinam sont les troubles gastro-intestinaux tels que les nausées et les diarrhées, ainsi que les réactions allergiques ou les éruptions cutanées. Des infections fongiques du vagin sont également fréquentes.
DL50 (souris, voie orale) : 3020 mg/kg
LD50 (Maus, intravenös): 475 mg/kg
LD50 (Maus, subkutan): 1736 mg/kg
Markus Falkenstätter, BSc
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
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