| Code ATC | J01EC01 |
| Numéro CAS | 723-46-6 |
| Numéro PUB | 5329 |
| ID de Drugbank | DB01015 |
| Formule brute | C10H11N3O3S |
| Masse molaire (g·mol−1) | 253,28 |
| État physique | solide |
| Point de fusion (°C) | 167 |
| Valeur PKS | 5,6 |
Le sulfaméthoxazole est un médicament du groupe des antibiotiques. Il est utilisé pour les infections bactériennes telles que les infections des voies urinaires, la bronchite et la prostatite et est efficace contre les bactéries gram-négatives et positives.
Le sulfaméthoxazole est un sulfamide qui inhibe la synthèse de l'acide dihydrofolique bactérien en raison de sa similarité structurelle avec un substrat endogène, l'acide para-aminobenzoïque (PABA). La plupart des bactéries couvrent leurs besoins en acide folique en le synthétisant à partir du PABA. Le sulfaméthoxazole inhibe de manière compétitive la dihydroptéroate synthase, l'enzyme responsable de la conversion bactérienne du PABA en acide dihydrofolique. L'inhibition de cette voie empêche la synthèse du tétrahydrofolate et, en fin de compte, la synthèse des purines et de l'ADN bactériens, ce qui entraîne un effet bactériostatique.
Le sulfaméthoxazole est rapidement absorbé après administration orale et a une biodisponibilité de 85-90 %. Le sulfaméthoxazole est lié à environ 70 % aux protéines plasmatiques, principalement à l'albumine. Le métabolisme se produit dans le foie. L'excrétion se fait principalement par filtration glomérulaire et sécrétion tubulaire dans les reins. Environ 84,5 % d'une dose orale unique de sulfaméthoxazole sont normalement retrouvés dans les urines dans les 72 heures. La demi-vie sérique moyenne du sulfaméthoxazole est de 10 heures et peut être augmentée chez les patients présentant une altération sévère de la fonction rénale.
Les effets secondaires les plus fréquents du sulfaméthoxazole sont les troubles gastro-intestinaux (nausées, vomissements, perte d'appétit) et les réactions allergiques cutanées (telles que les éruptions et l'urticaire).
Dans de rares cas, des effets indésirables graves se produisent. Il s'agit du syndrome de Stevens-Johnson, de la nécrolyse épidermique toxique, de la nécrose hépatique fulminante, de l'agranulocytose, de l'anémie aplastique et d'autres dyscrasies sanguines.
Avec l'utilisation des sulfamides, il existe une possibilité de réactions allergiques graves.
DL50 (souris, oral) : 2300 mg-kg-1
Markus Falkenstätter, BSc
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Bactrim® forte, Comprimés
Eumedica Pharmaceuticals AG
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