Acido salicilico

Codice ATCD01AE12, D02AF01, D10AX11, D11AF01, S01BC08
Numero CAS69-72-7
Numero PUB338
ID DrugbankDB00936
Formula brutaC7H6O3
Massa molare (g·mol−1)138,12
Stato fisicosoldio
Densità (g·cm−3)1,44
Punto di fusione (°C)159
Punto di ebollizione (°C)211
Valore PKS2,75

Nozioni di base

L'acido salicilico è un acido che oggi viene utilizzato per trattamenti esterni per rimuovere lo strato esterno della pelle. Pertanto, l'acido salicilico è indicato per il trattamento di acne, psoriasi, calli, duroni, cheratosi pilare e verruche. Il composto può essere estratto dalla corteccia del salice bianco e dalle foglie del wintergreen ma, grazie alla sua struttura relativamente semplice, oggi viene prodotto principalmente per via sintetica. Ha effetti batteriostatici, fungicidi e cheratolitici e, se assunto per via orale, analgesici e antipiretici.

Il salice è stato usato per scopi medicinali per molto tempo. L'uso di questa pianta risale al 1500 a.C. Il suo uso per la febbre e il dolore è stato osservato nel tempo e in molte culture diverse. Un estratto della corteccia di salice, chiamato salicina dal nome latino del salice bianco (Salix alba), è stato isolato e denominato dal chimico tedesco Johann Andreas Buchner nel 1828. Il chimico tedesco Hermann Kolbe riuscì a produrre la sostanza in modo completamente sintetico per la prima volta negli anni '50 del XIX secolo. Il sapore amaro della sostanza e gli effetti collaterali, come i disturbi gastrici, hanno spinto molti scienziati a cercare delle alternative. All'inizio del secolo è stata introdotta sul mercato la forma acetilata, l'acido acetilsalicilico. Grazie al suo profilo di effetti collaterali significativamente migliorato, l'acido acetilsalicilico ha sostituito in larga misura l'acido salicilico per il trattamento della febbre e del dolore.

Farmacologia

Farmacodinamica

L'acido salicilico assunto per via orale inibisce irreversibilmente i due enzimi COX-1 e COX-2. In forma dissociata come salicilato, può inibire in modo competitivo la formazione di prostaglandine. Questo inibisce lo sviluppo della febbre e la trasmissione del dolore. Inoltre

L'applicazione esterna di acido salicilico fa sì che le cellule dell'epidermide si esfoliano più facilmente, in modo che i pori non si ostruiscano e si crei spazio per la crescita di nuove cellule. L'acido salicilico inibisce l'ossidazione dell'uridina-5-difosfoglucosio (UDPG) in modo competitivo con il nicotinammide adenina dinucleotide e non competitivo con l'UDPG.

L'effetto ritardante la guarigione delle ferite dei salicilati è probabilmente dovuto principalmente al loro effetto inibitorio sulla sintesi dei mucopolisaccaridi.

Farmacocinetica

Poiché l'acido salicilico nella sua forma pura non è più utilizzato per via orale, i dati disponibili sui parametri farmacocinetici sono pochi.

L'acido salicilico è legato per circa il 90% alle proteine plasmatiche. L'acido salicilico viene metabolizzato in larga misura nel fegato. Circa il 10% viene escreto immutato nelle urine.

Tossicità

Effetti collaterali

Gli effetti collaterali sono principalmente reazioni allergiche, tendenza al sanguinamento, broncocostrizione (asma bronchiale), danni alla mucosa gastrica con emorragie, in singoli casi anche danni al fegato.

Markus Falkenstätter, BSc

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Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

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