Benzylpenicillin

Benzylpenicillin
Codice ATC J01CE01, S01AA14
Formula C16H18N2O4S
Massa molare (g·mol−1) 334,39
Stato di aggregazione soldio
Punto di fusione (°C) 217
Valore PKS 2,74
Numero CAS 61-33-6
Numero PUB 5904
Drugbank ID DB01053
Solubilità solubile in acqua

Nozioni di base

La benzilpenicillina, conosciuta anche come penicillina G, è un antibiotico usato per trattare una serie di infezioni batteriche. Questi includono polmonite, infezioni da streptococco, sifilide, enterocolite necrotizzante, difterite, gangrena da gas, leptospirosi, cellulite e tetano. La benzilpenicillina viene somministrata tramite iniezione in una vena o in un muscolo.

Farmacologia

Farmacodinamica

La benzilpenicillina agisce legandosi a specifiche proteine leganti la penicillina (PBPs) situate nella parete cellulare batterica. In questo modo, la penicillina G inibisce la terza e ultima fase della sintesi della parete cellulare batterica. Questo porta alla lisi cellulare, che è mediata da enzimi autolitici della parete cellulare batterica (autolisine).

Farmacocinetica

Rapidamente assorbito dopo l'iniezione intramuscolare e sottocutanea. È legato per il 45-68% alle proteine del siero, principalmente all'albumina. La penicillina G viene escreta dai reni dopo la metabolizzazione nel fegato. Negli adulti con funzione renale normale, l'emivita è di circa 0,4-0,9 ore.

Tossicità

Effetti collaterali

Gli effetti collaterali includono diarrea, convulsioni e reazioni allergiche compresa l'anafilassi.

Quando si tratta la sifilide o la malattia di Lyme, può verificarsi una reazione nota come Jarisch-Herxheimer. Reazioni allergiche possono verificarsi con l'uso di penicilline.

Dati tossicologici

LD50 (topo, i.v.): 329 mg-kg-1

Fonti

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
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