Ciprofloxacina

Codice ATCJ01MA02, S01AE03, S02AA15, S03AA07
Numero CAS85721-33-1
Numero PUB2764
ID DrugbankDB00537
Formula brutaC17H18FN3O3
Massa molare (g·mol−1)331,34
Stato fisicosoldio
Punto di fusione (°C)318–320
Valore PKS6,09

Nozioni di base

La ciprofloxacina è un antibiotico del gruppo degli inibitori della girasi e dei fluorochinoloni che è usato per trattare una serie di infezioni batteriche. Questi includono infezioni ossee e articolari, infezioni intra-addominali, alcuni tipi di diarrea infettiva, infezioni respiratorie, infezioni della pelle, febbre tifoidea e infezioni del tratto urinario. Per alcune infezioni, è usato in combinazione con altri antibiotici. Può essere preso per bocca, come gocce per gli occhi, come gocce per le orecchie o per via endovenosa. La ciprofloxacina è disponibile solo su prescrizione.

Farmacologia

Farmacodinamica

La ciprofloxacina è un fluorochinolone di seconda generazione attivo contro molti batteri Gram-negativi e Gram-positivi. Esercita il suo effetto inibendo la DNA gyrase batterica e la topoisomerasi IV. La ciprofloxacina si lega alla girasi del DNA batterico con un'affinità 100 volte superiore a quella della girasi del DNA dei mammiferi. Il legame con la girasi batterica impedisce il suo superavvolgimento del DNA e quindi la replicazione del DNA. Questo impedisce ai batteri di dividersi e moltiplicarsi ulteriormente.

Farmacocinetica

La biodisponibilità è di circa il 70%. La concentrazione plasmatica massima viene raggiunta dopo solo un'ora. Il legame con le proteine del plasma è intorno al 20-40%. Ci sono pochi dati disponibili sugli enzimi e sulla natura delle reazioni coinvolte nella metabolizzazione della ciprofloxacina. La ciprofloxacina viene escreta per circa il 45% nelle urine e per circa il 55% nelle feci. L'emivita del plasma è di circa

Tossicità

Effetti collaterali

C'è un rischio aumentato di tendinite e rottura del tendine, specialmente nelle persone di età superiore ai 60 anni, nelle persone che usano corticosteroidi aggiuntivi e nelle persone con trapianti di reni, polmoni o cuore.

I fluorochinoloni, inclusa la ciprofloxacina, sono associati ad un aumentato rischio di tossicità cardiaca, incluso prolungamento dell'intervallo QT, torsades de pointes, aritmia ventricolare e morte cardiaca improvvisa.

I fluorochinoloni possono indurre convulsioni o abbassare la soglia delle convulsioni, e possono anche causare altri effetti avversi sul sistema nervoso centrale. Mal di testa, vertigini e insonnia sono relativamente comuni con l'uso.

Dati tossicologici

LD50 (ratto, orale): > 2000 mg-kg-1

Fonti

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

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