Cyproterone

Cyproterone
Codice ATC G03HA01
Formula C22H27ClO3
Massa molare (g·mol−1) 374,91
Stato di aggregazione soldio
Numero CAS 2098-66-0
Numero PUB 16417
Drugbank ID DB04839
Solubilità praticamente insolubile in acqua

Nozioni di base

Il ciproterone è un antiandrogeno steroideo che è stato studiato negli anni '60 e '70, ma non è mai stato introdotto per uso medico. È un analogo del ciproterone acetato (CPA), un antiandrogeno, progestinico e antigonadotropina che è stato introdotto al posto del ciproterone ed è ampiamente utilizzato come farmaco. Il ciproterone e la CPA sono stati tra i primi antiandrogeni ad essere sviluppati. È importante chiarire che il termine cyproterone è spesso usato come sinonimo e abbreviazione per cyproterone acetato, e quando il termine si verifica, confusamente, significa quasi sempre CPA e non realmente cyproterone. Il ciproterone stesso, a differenza della CPA, non è mai stato introdotto per uso medico e quindi non è disponibile come farmaco. Pertanto, solo il ciproterone acetato, che è in uso, sarà discusso di seguito. La CPA è usata come progestinico e antiandrogeno nel controllo ormonale delle nascite e nel trattamento delle condizioni androgeno-dipendenti. In particolare, la CPA è usata nelle pillole anticoncezionali combinate, nel trattamento di condizioni della pelle e dei capelli dipendenti dagli androgeni come acne, seborrea, eccessiva crescita dei capelli e perdita dei capelli del cuoio capelluto, alti livelli di androgeni, nella terapia ormonale per transgender, per trattare il cancro alla prostata, per ridurre il desiderio sessuale negli autori di reati sessuali o negli uomini con parafilie o ipersessualità, per trattare la pubertà precoce e per altri scopi. Si usa sia a basse dosi che a dosi più alte.

Farmacologia

Farmacodinamica

La CPA ha attività antiandrogenica, attività progestinica, debole attività glucocorticoide parziale, debole attività di inibitore della steroidogenesi e attività agonista al recettore X di pregnane. Non ha attività estrogenica o antimineralocorticoide. In termini di potenza, la CPA è descritta come un progestinico altamente potente, un antiandrogeno moderatamente potente e un debole glucocorticoide. A causa della sua attività progestinica, la CPA ha effetti antigonadotropi ed è in grado di sopprimere la fertilità e i livelli di ormoni sessuali sia negli uomini che nelle donne.

Farmacocinetica

La CPA può essere applicata per bocca o tramite iniezione nel muscolo. Ha una biodisponibilità orale quasi completa, presenta un elevato legame alle proteine plasmatiche, essendo legato esclusivamente all'albumina, ed è metabolizzato nel fegato per idrossilazione e coniugazione. Ha una lunga emivita di eliminazione di circa 2-4 giorni indipendentemente dalla via di somministrazione e viene escreta principalmente nelle feci e in misura minore nelle urine.

Tossicità

Effetti collaterali

Gli effetti collaterali comuni della CPA ad alte dosi negli uomini includono ginecomastia (sviluppo del seno) e femminilizzazione. Sia negli uomini che nelle donne, i possibili effetti collaterali della CPA includono bassi livelli di ormoni sessuali, infertilità reversibile (temporanea), disfunzione sessuale, affaticamento, depressione, aumento di peso ed elevati enzimi epatici. Complicazioni cardiovascolari significative possono verificarsi a dosi molto elevate negli anziani.

Rari ma gravi effetti collaterali della CPA includono coaguli di sangue, danni al fegato e alcuni tipi di tumori benigni al cervello. La CPA può anche causare insufficienza surrenale come effetto di sospensione se interrotta bruscamente da un alto dosaggio.

Fonti

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
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