Dexibuprofene

Codice ATCM01AE14
Numero CAS51146-56-6
Numero PUB39912
ID DrugbankDB09213
Formula brutaC13H18O2
Massa molare (g·mol−1)206,28
Stato fisicosoldio
Punto di fusione (°C)49–53

Nozioni di base

Il dexibuprofene è il (S)-enantiomero (levorotatorio) dell'analgesico racemico ibuprofene. Il dexibuprofene, a differenza dell'ibuprofene, ha il doppio della potenza. Questo significa che metà della dose di dexibuprofene ha lo stesso effetto. Il dexibuprofene è un farmaco della classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS) usato per trattare il dolore, la febbre e l'infiammazione. Questi includono il sanguinamento mestruale doloroso, l'emicrania e l'artrite reumatoide. Può essere somministrato per via orale sotto forma di compresse o capsule, o per via endovenosa. Nella maggior parte delle preparazioni, il farmaco è disponibile senza prescrizione medica come prodotto "da banco".

Farmacologia

Farmacocinetica

I FANS come il dexibuprofene agiscono inibendo gli enzimi ciclossigenasi (COX), che convertono l'acido arachidonico in prostaglandine. Questi agiscono come mediatori del dolore, dell'infiammazione e della febbre. Inibisce anche la formazione di trombossano A2 (che stimola l'aggregazione delle piastrine, portando alla formazione di coaguli di sangue). Il dexibuprofene è un inibitore COX non selettivo in quanto inibisce entrambe le isoforme della cicloossigenasi, COX-1 e COX-2. Gli effetti analgesici, antipiretici e antinfiammatori dei FANS sembrano funzionare principalmente inibendo la COX-2. L'inibizione della COX-1 è invece responsabile degli effetti negativi sul tratto gastrointestinale.

Farmacocinetica

La farmacocinetica è molto simile a quella dell'ibuprofene. Dopo la somministrazione orale, la concentrazione sierica massima viene raggiunta dopo 2,25-5 ore. Fino al 99% del farmaco è legato alle proteine del plasma. La maggior parte del farmaco viene metabolizzata nel fegato ed escreta nelle urine entro 24 ore; l'1% della dose data viene escreta nelle feci.

Interazioni tra farmaci

Bere alcol durante l'assunzione di dexibuprofene può aumentare il rischio di sanguinamento dello stomaco.

Il dexibuprofene può eventualmente interferire con l'effetto antipiastrinico dell'aspirina a basso dosaggio (acido acetilsalicilico), rendendo l'aspirina meno efficace quando viene usata per la cardioprotezione e la prevenzione dell'ictus.

Tossicità

Effetti collaterali

Gli effetti avversi includono:

  • Nausea
  • Dispepsia
  • Diarrea
  • Costipazione
  • ulcerazione/emorragia gastrointestinale
  • Mal di testa
  • Vertigini
  • Rash
  • ritenzione di sale e di liquidi
  • Ipertensione

Dati tossicologici

LD50 (ratto, orale): 636 mg-kg-1

Fonti

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

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