Doxilamina

Codice ATCN05CM21, R06AA09
Numero CAS469-21-6
Numero PUB3162
ID DrugbankDB00366
Formula brutaC17H22N2O
Massa molare (g·mol−1)270.37
Stato fisicoliquido
Punto di fusione (°C)< 25 °C
Punto di ebollizione (°C)139

Nozioni di base

La doxilamina è un antistaminico sedativo usato per trattare l'insonnia e i sintomi allergici. Viene anche utilizzata in combinazione con la piridossina (vitamina B6) per trattare le nausee mattutine nelle donne in gravidanza. Viene utilizzato anche nei farmaci notturni contro il raffreddore e negli antidolorifici contenenti paracetamolo e codeina per favorire il sonno. Il farmaco è disponibile al banco e viene assunto per via orale.

La doxilamina è un antistaminico di prima generazione ed è stata sintetizzata per la prima volta da Nathan Sperber e colleghi negli Stati Uniti nel 1948.

Farmacologia

Farmacodinamica

La doxilamina agisce principalmente come antagonista del recettore H1 dell'istamina. Questa azione è responsabile delle sue proprietà antistaminiche e sedative. In misura minore, la doxilamina agisce come antagonista dei recettori muscarinici dell'acetilcolina, azione responsabile dei suoi effetti anticolinergici e (a dosi elevate) deliranti.

Farmacocinetica

La doxilamina viene assorbita molto rapidamente per via enterale. Viene metabolizzato dal fegato attraverso gli enzimi CYP2D6, CYP1A2 e CYP2C9 ed escreto nelle urine. L'emivita è di circa 10 ore.

Tossicità

Effetti collaterali

  • Vertigini
  • Sonnolenza
  • stanchezza
  • Bocca secca
  • visione offuscata
  • Costipazione
  • Incoordinazione muscolare
  • Ritenzione urinaria
  • confusione mentale
  • Delirio

In rari casi, può verificarsi un'ostruzione intestinale potenzialmente pericolosa per la vita.

Dati tossicologici

I segni di sovradosaggio comprendono respiro affannoso, oppressione toracica, febbre, prurito, tosse grave, colore blu della pelle, convulsioni, gonfiore del viso, delle labbra, della lingua o della gola.

LD50, topo, orale: 470 mg-kg-1

Markus Falkenstätter, BSc

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Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

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