Etonogestrel

Etonogestrel
Codice ATC G03AC08
Formula C22H28O2
Massa molare (g·mol−1) 324.464
Stato di aggregazione soldio
Punto di fusione (°C) 196-200
Valore PKS 10.4
Numero CAS 54048-10-1
Numero PUB 6917715
Drugbank ID DB00294
Solubilità moderato in acqua / povero in etanolo

Nozioni di base

Etonogestrel è un farmaco usato come contraccettivo nelle donne. È disponibile come un impianto posto sotto la pelle del braccio superiore con i marchi Nexplanon e Implanon, e in combinazione con etinilestradiolo, un estrogeno, come un anello vaginale con i marchi NuvaRing e Circlet. Etonogestrel è efficace come agente anticoncezionale entro 8 ore dall'inserimento e dura almeno tre o quattro anni. Dopo la rimozione, la possibilità di concepimento viene ripristinata in tempi relativamente brevi.

Farmacologia

Farmacodinamica

Etonogestrel è un progestinico, cioè un agonista del recettore del progesterone. Ha attività androgena, ma molto meno di altri progestinici comuni (per esempio: levonorgestrel e noretisterone) e non causa una diminuzione dei livelli di globulina legante gli ormoni sessuali. Oltre alla sua attività progestagena e debole androgena, l'etonogestrel si lega anche al recettore dei glucocorticoidi e ha un'attività glucocorticoide molto debole. Etonogestrel non ha altre attività ormonali.

Farmacocinetica

La biodisponibilità di etonogestrel quando viene somministrato come impianto sottocutaneo o anello vaginale è del 100%. Il legame alle proteine plasmatiche del farmaco è almeno del 98%, con il 66% legato all'albumina e il 32% legato alla globulina legante gli ormoni sessuali. Etonogestrel è metabolizzato nel fegato dall'enzima CYP3A4. L'emivita di eliminazione dell'etonogestrel è di circa 25-29 ore. Dopo la rimozione di un impianto contenente etonogestrel, le concentrazioni del farmaco erano sotto il limite di rilevamento dopo una settimana. La maggior parte dell'etonogestrel viene escreta nelle urine e una piccola quantità nelle feci.

Tossicità

Effetti collaterali

Gli effetti collaterali comuni dell'etonogestrel possono includere irregolarità mestruali, amenorrea, mal di testa, nausea, tenerezza al seno e cambiamenti di umore (ad esempio, depressione), così come aumento di peso, acne e irsutismo. Etonogestrel può anche causare cambiamenti nel colesterolo totale, LDL e HDL.

Rari effetti collaterali dell'etonogestrel includono infezioni vaginali, intolleranza alle lenti a contatto, vomito, perdita di capelli, dismenorrea, cisti ovariche e affaticamento, mentre rari effetti collaterali includono rash cutaneo, orticaria ed eritema nodoso. Scarico del seno, gravidanza ectopica e esacerbazione dell'angioedema possono anche verificarsi con l'uso di etonogestrel.

Dati tossicologici

LD50 (ratto, orale): > 2000 mg/kg