Fenilbutazone

Codice ATCM01AA01, M02AA01
Numero CAS50-33-9
Numero PUB4781
ID DrugbankDB00812
Formula brutaC19H20N2O2
Massa molare (g·mol−1)308,38
Punto di fusione (°C)105
Valore PKS4.5

Nozioni di base

Il fenilbutazone è un farmaco del gruppo dei FANS ("farmaci antinfiammatori non steroidei") che ha effetti antinfiammatori, antipiretici e analgesici. È particolarmente efficace nel trattamento della spondilite anchilosante. Viene utilizzato anche per l'artrite reumatoide, gli attacchi di gotta e la sindrome di Reiter quando altri farmaci meglio tollerati non funzionano a sufficienza. In medicina veterinaria, il fenilbutazone viene utilizzato per alleviare il dolore e ridurre la febbre nei cavalli e nei cani.

Il fenilbutazone è stato prodotto e brevettato per la prima volta nel 1951 dall'azienda Geigy (ora Novartis).

Farmacologia

Farmacodinamica

Il fenilbutazone è un derivato sintetico del pirazolone. L'effetto analgesico deriva dall'inibizione della produzione di prostaglandina H e prostaciclina zu. Le prostaglandine agiscono su una serie di cellule, come le cellule muscolari lisce vascolari, le piastrine e le cellule nervose del midollo spinale, responsabili della sensazione di dolore. La prostaciclina provoca vasocostrizione e inibisce l'aggregazione piastrinica. Il fenilbutazone agisce legandosi e inibendo la prostaglandina H sintasi e la prostaciclina sintasi. La ridotta produzione di prostaglandine porta a una minore infiammazione del tessuto circostante.

Farmacocinetica

Il fenilbutazone viene assorbito quasi completamente nell'intestino tenue e il livello plasmatico massimo viene raggiunto dopo circa 2 ore. Oltre il 95% della sostanza è legata alle proteine plasmatiche. La sostanza viene metabolizzata nel fegato e viene escreta per il 70% attraverso i reni e per circa il 30% attraverso le vie biliari.

Interazioni

Il fenilbutazone è un induttore del CYP3A4 e può quindi interagire con un gran numero di farmaci che vengono metabolizzati attraverso il CYP3A4. Il fenilbutazone può quindi influenzare i livelli ematici e la durata d'azione dei seguenti farmaci:

  • Fenitoina
  • Acido valproico
  • Sulfamidici
  • Antidiabetici a base di sulfonilurea
  • Barbiturici
  • Prometazina
  • Rifampicina
  • Clorfeniramina
  • Difenidramina
  • penicillina G

Inoltre, l'uso concomitante con altri farmaci antinfiammatori, come i corticosteroidi e altri FANS, può favorire una maggiore formazione di ulcere peptiche e aumentare il rischio di sanguinamento. Anche la combinazione con farmaci anticoagulanti, in particolare con i derivati della cumarina, aumenta il rischio di sanguinamento.

Tossicità

Effetti collaterali

I seguenti effetti collaterali possono verificarsi dopo l'assunzione di fenilbutazone:

  • Edema
  • Agranulocitosi
  • aumento dell'ulcerazione
  • Sanguinamento
  • anemia
  • Danno renale

Il sovradosaggio di fenilbutazone può portare a insufficienza renale, danno epatico, soppressione del midollo osseo e ulcerazione o perforazione gastrica. I primi segni di tossicità includono perdita di appetito e depressione.

Controindicazioni

Il fenilbutazone può avere un effetto negativo sull'embrione e può passare nel latte materno. Se ne sconsiglia pertanto l'uso durante la gravidanza e l'allattamento.

Markus Falkenstätter, BSc

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Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

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