Fenossimetilpenicillina

Fenossimetilpenicillina

Nozioni di base

La fenossimetilpenicillina è un antibiotico a stretto spettro, comunemente chiamato anche penicillina V. È un analogo fenossimetilico della penicillina G o benzilpenicillina. La fenossimetilpenicillina è una penicillina naturale attiva per via orale usata per trattare infezioni da lievi a moderate nel tratto respiratorio, nella pelle e nei tessuti molli causate da microrganismi sensibili alla penicillina. La penicillina V viene solitamente somministrata sotto forma di compressa o soluzione per uso parenterale.

Effetto

Farmacodinamica

La fenossimetilpenicillina agisce contro i microrganismi sensibili alla penicillina con attività battericida. Attacca i batteri durante la loro fase di moltiplicazione attiva interferendo con la sintesi del peptidoglicano della parete cellulare batterica. La fenossimetilpenicillina agisce batteriostaticamente legandosi a specifiche proteine leganti la penicillina (PBPs) situate all'interno della parete cellulare batterica, che sono cruciali per la sintesi e la manutenzione della parete cellulare e la divisione cellulare. Questo interrompe il terzo e ultimo stadio della sintesi della parete cellulare batterica. Questo porta successivamente alla lisi cellulare e alla distruzione degli agenti patogeni.

La penicillina V è efficace contro i seguenti organismi:

  • Stafilococchi (eccetto i ceppi produttori di penicillina),
  • Streptococchi (gruppi A, C, G, H, L e M)
  • Pneumococchi
  • Corynebacterium diphtheriae
  • Bacillus anthracis
  • Clostridia
  • Actinomyces bovis
  • Streptobacillus moniliformis
  • Listeria monocytogenes
  • Leptospira
  • Neisseria gonorrhoeae
  • Treponema pallidum

Farmacocinetica

Quando viene somministrata per via orale, la fenossimetilpenicillina viene assorbita rapidamente ma in modo incompleto. La biodisponibilità della fenossimetilpenicillina varia dal 25 al 60%. Circa il 50-80% della dose data è legato alle proteine plasmatiche. Circa il 35-70% di una dose orale viene metabolizzato in acido penicilloico, un metabolita inattivo. Mentre il farmaco viene rapidamente escreto, solo il 25% della dose totale viene rilevato nelle urine. Quando viene somministrato per via orale, l'emivita è di circa 30 minuti. Nei pazienti con insufficienza renale, può durare fino a 4 ore.

Tossicità

Possibili effetti collaterali:

  • Disturbi gastrointestinali
  • Reazioni cutanee allergiche fino allo shock allergico,
  • Cambiamenti della pelle e delle mucose (specialmente in bocca),
  • Cambiamenti nell'emocromo e nell'anemia
  • Febbre
  • Edema
  • Palpitazioni
  • Spasmi bronchiali
  • Dolore articolare

Dati tossicologici

LD50 (ratto, orale): >1040 mg/kg

Proprietà chimiche e fisiche

Codice ATC J01CE02
Formula C16H18N2O5S
Massa molare (g·mol−1) 350,39
Stato di aggregazione soldio
Punto di fusione (°C) 120–128
Valore PKS 2,73
Numero CAS 87-08-1
Numero PUB 6869
Drugbank ID DB00417

Principi editoriali

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Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autore

Markus Falkenstätter scrive di argomenti farmaceutici nella redazione medica di Medikamio. Frequenta l'ultimo semestre degli studi di farmacia all'Università di Vienna e ama il lavoro scientifico nel campo delle scienze naturali.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Giocatore

Stefanie Lehenauer scrive come freelance per Medikamio dal 2020 e ha studiato farmacia all'Università di Vienna. Lavora come farmacista a Vienna e la sua passione sono le medicine a base di erbe e i loro effetti.

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