Fenossimetilpenicillina

Codice ATCJ01CE02
Numero CAS87-08-1
Numero PUB6869
ID DrugbankDB00417
Formula brutaC16H18N2O5S
Massa molare (g·mol−1)350,39
Stato fisicosoldio
Punto di fusione (°C)120–128
Valore PKS2,73

Nozioni di base

La fenossimetilpenicillina è un antibiotico a stretto spettro, comunemente chiamato anche penicillina V. È un analogo fenossimetilico della penicillina G o benzilpenicillina. La fenossimetilpenicillina è una penicillina naturale attiva per via orale usata per trattare infezioni da lievi a moderate nel tratto respiratorio, nella pelle e nei tessuti molli causate da microrganismi sensibili alla penicillina. La penicillina V viene solitamente somministrata sotto forma di compressa o soluzione per uso parenterale.

Farmacologia

Farmacodinamica

La fenossimetilpenicillina agisce contro i microrganismi sensibili alla penicillina con attività battericida. Attacca i batteri durante la loro fase di moltiplicazione attiva interferendo con la sintesi del peptidoglicano della parete cellulare batterica. La fenossimetilpenicillina agisce batteriostaticamente legandosi a specifiche proteine leganti la penicillina (PBPs) situate all'interno della parete cellulare batterica, che sono cruciali per la sintesi e la manutenzione della parete cellulare e la divisione cellulare. Questo interrompe il terzo e ultimo stadio della sintesi della parete cellulare batterica. Questo porta successivamente alla lisi cellulare e alla distruzione degli agenti patogeni.

La penicillina V è efficace contro i seguenti organismi:

  • Stafilococchi (eccetto i ceppi produttori di penicillina),
  • Streptococchi (gruppi A, C, G, H, L e M)
  • Pneumococchi
  • Corynebacterium diphtheriae
  • Bacillus anthracis
  • Clostridia
  • Actinomyces bovis
  • Streptobacillus moniliformis
  • Listeria monocytogenes
  • Leptospira
  • Neisseria gonorrhoeae
  • Treponema pallidum

Farmacocinetica

Quando viene somministrata per via orale, la fenossimetilpenicillina viene assorbita rapidamente ma in modo incompleto. La biodisponibilità della fenossimetilpenicillina varia dal 25 al 60%. Circa il 50-80% della dose data è legato alle proteine plasmatiche. Circa il 35-70% di una dose orale viene metabolizzato in acido penicilloico, un metabolita inattivo. Mentre il farmaco viene rapidamente escreto, solo il 25% della dose totale viene rilevato nelle urine. Quando viene somministrato per via orale, l'emivita è di circa 30 minuti. Nei pazienti con insufficienza renale, può durare fino a 4 ore.

Tossicità

Possibili effetti collaterali:

  • Disturbi gastrointestinali
  • Reazioni cutanee allergiche fino allo shock allergico,
  • Cambiamenti della pelle e delle mucose (specialmente in bocca),
  • Cambiamenti nell'emocromo e nell'anemia
  • Febbre
  • Edema
  • Palpitazioni
  • Spasmi bronchiali
  • Dolore articolare

Dati tossicologici

LD50 (ratto, orale): >1040 mg/kg

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer



Logo

Il tuo assistente personale per i farmaci

Farmaci

Esplora qui il nostro vasto database di farmaci dalla A alla Z, con effetti, effetti collaterali e dosaggi.

Sostanze

Tutti i principi attivi con i loro effetti, usi ed effetti collaterali, nonché i farmaci in cui sono contenuti.

Malattie

I sintomi, cause e trattamenti delle malattie e lesioni comuni.

I contenuti presentati non sostituiscono il foglietto illustrativo originale del medicinale, in particolare per quanto riguarda il dosaggio e gli effetti dei singoli prodotti. Non possiamo assumere responsabilità per l'accuratezza dei dati, poiché questi sono stati in parte convertiti automaticamente. Per diagnosi e altre questioni di salute, consultare sempre un medico.

© medikamio