Fenprocoumon

Fenprocoumon
Codice ATC B01AA04
Formula C18H16O3
Massa molare (g·mol−1) 280,32
Stato di aggregazione soldio
Punto di fusione (°C) 179–180
Valore PKS 4,20
Numero CAS 435-97-2
Numero PUB 54680692
Drugbank ID DB00946
Solubilità scarsamente solubile in acqua

Nozioni di base

Il fenprocumone è un anticoagulante orale a lunga durata d'azione e un derivato della cumarina. È un antagonista della vitamina K che inibisce la coagulazione bloccando la sintesi dei fattori di coagulazione II, VII, IX e X. È utilizzato per la profilassi e il trattamento delle malattie tromboemboliche. Viene utilizzato per la profilassi e il trattamento delle malattie tromboemboliche (trombosi/embolia polmonare) e per la profilassi dell'infarto nella fibrillazione ventricolare. È la cumarina standard utilizzata in Germania. Viene somministrato sotto forma di preparazioni perorali e parenterali.

Farmacologia

Farmacodinamica

Il fenprocumone inibisce l'enzima vitamina K reduttasi, determinando una carenza della forma ridotta della vitamina K (vitamina K2). Poiché la vitamina K è un cofattore per la carbossilazione delle proteine vitamina K-dipendenti, ciò limita la carbossilazione gamma e la conseguente attivazione delle proteine della coagulazione vitamina K-dipendenti. La sintesi dei fattori di coagulazione II, VII, IX e X, dipendenti dalla vitamina K, nonché delle proteine anticoagulanti C e S, viene inibita. Ciò comporta una riduzione del livello di protrombina, che a sua volta determina una riduzione della trombina. La trombina è significativamente coinvolta nella reticolazione delle piastrine del sangue. Questo riduce significativamente la probabilità di eventi tromboembolici.

Farmacocinetica

La biodisponibilità è quasi del 100%. Il legame con le proteine è del 99%. Il fenprocumone viene metabolizzato dagli enzimi microsomiali epatici (principalmente CYP2C9 ) in metaboliti idrossilati inattivi e dalle reduttasi in metaboliti ridotti. L'emivita di eliminazione è compresa tra 5 e 6 giorni.

Interazioni

In generale, la combinazione con altri anticoagulanti deve essere evitata, poiché può provocare una grave tendenza al sanguinamento.

Tossicità

Effetti collaterali

Effetti collaterali comuni:

  • Ematomi in seguito a lesioni
  • Sangue nelle urine
  • Sangue dal naso
  • Gengive sanguinanti

In rari casi, possono verificarsi anche infiammazioni epatiche e pericolose emorragie cerebrali.

Altri effetti collaterali meno comuni:

  • Perdita di capelli
  • Diminuzione della densità ossea
  • Colore grigiastro della pelle
  • Orticaria
  • Necrosi cutanea

Dati tossicologici

DL50 (ratto, orale): 200 mg-kg-1

Fonti

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
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