Ibuprofene

Codice ATCC01EB16, G02CC01, M01AE01, M02AA13, R02AX02
Numero CAS15687-27-1
Numero PUB3672
ID DrugbankDB01050
Formula brutaC13H18O2
Massa molare (g·mol−1)206,28
Stato fisicosoldio
Densità (g·cm−3)1,175
Punto di fusione (°C)76
Punto di ebollizione (°C)154–157
Valore PKS5.3

Nozioni di base

L'ibuprofene è un farmaco della classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS) usato per trattare il dolore, la febbre e l'infiammazione. Questi includono il sanguinamento mestruale doloroso, l'emicrania e l'artrite reumatoide. Può essere somministrato per via orale sotto forma di compresse o capsule, o per via endovenosa. L'effetto di solito ha effetto dopo un'ora. Nella maggior parte dei preparati, l'ibuprofene è disponibile senza prescrizione medica come prodotto "da banco".

Farmacologia

Farmacodinamica

I FANS come l'ibuprofene agiscono inibendo gli enzimi ciclossigenasi (COX), che convertono l'acido arachidonico in prostaglandine. Questi agiscono come mediatori del dolore, dell'infiammazione e della febbre. Inibisce anche la formazione di trombossano A2 (che stimola l'aggregazione delle piastrine, portando alla formazione di coaguli di sangue). L'ibuprofene è un inibitore COX non selettivo perché inibisce entrambe le isoforme della cicloossigenasi, COX-1 e COX-2. Gli effetti analgesici, antipiretici e antinfiammatori dei FANS sembrano funzionare principalmente inibendo la COX-2. L'inibizione della COX-1 è invece responsabile degli effetti negativi sul tratto gastrointestinale.

Farmacocinetica

Dopo la somministrazione orale, la concentrazione sierica massima viene raggiunta dopo 1-2 ore. Fino al 99% del farmaco è legato alle proteine del plasma. La maggior parte del farmaco viene metabolizzata nel fegato ed escreta nelle urine entro 24 ore; l'1% della dose data viene escreta nelle feci.

Interazioni tra farmaci

Bere alcol durante l'assunzione di ibuprofene può aumentare il rischio di sanguinamento dello stomaco.

L'ibuprofene può eventualmente interferire con l'effetto antipiastrinico dell'aspirina a basso dosaggio, rendendo forse l'aspirina meno efficace quando viene usata per la cardioprotezione e la prevenzione dell'ictus.

Tossicità

Effetti collaterali

Gli effetti avversi includono:

  • Nausea
  • Dispepsia
  • Diarrea
  • costipazione
  • ulcerazione/emorragia gastrointestinale
  • Mal di testa
  • Vertigini
  • Rash
  • ritenzione di sale e di liquidi
  • Ipertensione

Dati tossicologici

LD50 (ratto, orale): 636 mg-kg-1

Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer



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