Ketoprofen

Ketoprofen
Codice ATC M01AE03, M02AA10
Formula C16H14O3
Massa molare (g·mol−1) 254,28
Stato di aggregazione soldio
Punto di fusione (°C) 94
Valore PKS 4.45
Numero CAS 22071-15-4
Numero PUB 3825
Drugbank ID DB01009
Solubilità scarsamente solubile in acqua

Nozioni di base

Il ketoprofene appartiene alla classe dell'acido propionico dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS) con effetti analgesici e antipiretici. Il ketoprofene è generalmente prescritto per il dolore infiammatorio legato all'artrite o per un forte mal di denti che porta all'infiammazione delle gengive. Il ketoprofene in cerotti topici è usato per trattare il dolore muscoloscheletrico. Il ketoprofene può anche essere usato per trattare alcuni dolori, in particolare i dolori nervosi come la sciatica, la nevralgia post-erpetica e il dolore da rinvio nella radicolopatia, sotto forma di crema, unguento, liquido, spray o gel.

Farmacologia

Farmacodinamica

L'effetto antinfiammatorio del ketoprofene è pensato per essere dovuto all'inibizione della cicloossigenasi-2 (COX-2), un enzima coinvolto nella sintesi delle prostaglandine attraverso la via dell'acido arachidonico. Questo si traduce in una diminuzione dei livelli di prostaglandine che mediano il dolore, la febbre e l'infiammazione.

Farmacocinetica

Ketoprofene è rapidamente e ben assorbito per via orale, con livelli plasmatici massimi raggiunti entro 0,5-2 ore. È legato al 99% alle proteine del plasma, principalmente all'albumina. Viene rapidamente ed estesamente metabolizzato nel fegato, principalmente per coniugazione ad acido glucuronico e dagli enzimi CYP3A4 e CYP2C9. Non sono stati identificati metaboliti attivi. In un periodo di 24 ore, circa l'80% di una dose somministrata di ketoprofene viene escreto nelle urine, principalmente come metabolita glucuronide. L'emivita è di circa 1-4 ore.

Tossicità

Effetti collaterali

Gli effetti avversi includono:

  • Nausea
  • Dispepsia
  • Diarrea
  • costipazione
  • ulcerazione/emorragia gastrointestinale
  • Mal di testa
  • Vertigini
  • Eruzione cutanea
  • ritenzione di sale e di liquidi
  • pressione alta

Rari effetti avversi includono ulcere esofagee, insufficienza cardiaca, alti livelli di potassio nel sangue, disfunzioni renali, confusione e broncospasmo. Il ketoprofene può aggravare l'asma e il suo uso è controindicato negli asmatici.

Dati tossicologici

LD50 (ratto, orale): 62,4 mg-kg-1

Fonti

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
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