Il levonorgestrel è un progestinico sintetico che è simile al progesterone ed è usato per la contraccezione e la terapia ormonale. Può anche essere usato nella contraccezione d'emergenza. Di solito è dato in forma di compresse, ma può anche essere dato sotto forma di iniezione o di spirale ormonale. Il levonorgestrel è disponibile solo su prescrizione.
I contraccettivi orali contenenti levonorgestrel sopprimono le gonadotropine e quindi inibiscono l'ovulazione. In particolare, il levonorgestrel si lega ai recettori del progesterone e degli androgeni e rallenta il rilascio dell'ormone di rilascio delle gonadotropine (GnRH) dall'ipotalamo. Questo processo porta alla soppressione del normale aumento fisiologico dell'ormone luteinizzante (LH) che precede l'ovulazione. Inibisce la rottura dei follicoli e il rilascio di uova vitali dalle ovaie. È stato dimostrato che il levonorgestrel è più efficace se somministrato prima dell'ovulazione.
Il levonorgestrel somministrato per via orale viene assorbito nel tratto gastrointestinale, mentre il levonorgestrel somministrato tramite uno IUD ormonale viene assorbito nell'endometrio. Il legame proteico del levonorgestrel varia dal 97,5-99%. Gli enzimi epatici CYP3A4 e CYP3A5 sono principalmente coinvolti nella metabolizzazione. Circa il 45% della dose orale e i suoi metaboliti sono escreti nelle urine. Circa il 32% della dose orale viene escreta nelle feci.
Se assunto in concomitanza con farmaci che inducono l'enzima epatico CYP3A4, levonorgestrel può essere metabolizzato più rapidamente e può essere meno efficace. Questi includono barbiturici, bosentan, carbamazepina, felbamato, griseofulvina, oxcarbazepina, fenitoina, rifampicina, erba di San Giovanni e topiramato.
Negli studi clinici, i seguenti effetti collaterali si sono verificati molto frequentemente:
Altri possibili effetti collaterali:
LD50 (ratto, orale): >5000 mg/kg
| Codice ATC | G03AC03, G03AD01, G03DA06 |
| Formula | C21H28O2 |
| Massa molare (g·mol−1) | 312,45 |
| Stato di aggregazione | soldio |
| Punto di fusione (°C) | 240 |
| Valore PKS | 17.91 |
| Numero CAS | 797-63-7 |
| Numero PUB | 13109 |
| Drugbank ID | DB00367 |
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