Mebendazolo

Mebendazolo
Codice ATC P02CA01
Formula C16H13N3O3
Massa molare (g·mol−1) 295,29
Stato di aggregazione soldio
Punto di fusione (°C) 288–289
Valore PKS 6.6
Numero CAS 31431-39-7
Numero PUB 4030
Drugbank ID DB00643
Solubilità scarsamente solubile in acqua

Nozioni di base

Il mebendazolo appartiene al gruppo chimico dei benzimidazoli. È usato per trattare le malattie causate dai vermi.

Il mebendazolo ha effetto sui seguenti organismi:

  • Tenie
  • Hookworms
  • Whipworms
  • Trichinae
  • Pinworms
  • Ascaridi

È quindi un antielmintico. Il mebendazolo è disponibile su prescrizione e viene solitamente somministrato sotto forma di compresse.

Farmacologia

Farmacodinamica

Il mebendazolo interferisce con il metabolismo cellulare dei vermi. Si lega alla proteina β-tubulina. Questo disturba l'integrità delle cellule del verme e il trasporto di sostanze. Impedisce così l'assorbimento del glucosio nel tratto digestivo dei vermi. Dopo un po', il parassita esaurisce le riserve di energia e muore. La sostanza non ha effetti sugli esseri umani,

Farmacocinetica

Solo il 5-10% del mebendazolo viene assorbito nel tratto gastrointestinale. Questa proporzione può essere aumentata un po' mangiando cibi grassi. Il 90-99% del principio attivo è legato alle proteine nel sangue. Viene scomposto principalmente nelle cellule del fegato dagli enzimi del sistema CYP450. Solo il 2% della dose ingerita viene metabolizzata ed escreta nelle urine. La maggior parte viene escreta invariata nelle feci. L'emivita di eliminazione è tra 2 e 5 ore.

Interazioni tra farmaci

Carbamazepina, metronidazolo e fenitoina non devono essere presi allo stesso tempo perché possono aumentare o diminuire i livelli plasmatici di mebendazolo. Questo potrebbe portare a drastici effetti collaterali o alla mancanza di efficacia.

Tossicità

Effetti collaterali

Il mebendazolo è solitamente ben tollerato. Gli effetti collaterali tipici dopo l'assunzione sono disturbi gastrointestinali come dolore addominale, diarrea e flatulenza. Possono anche verificarsi vertigini, mal di testa, nausea e vomito.

I segni di sovradosaggio sono un aumento dei livelli degli enzimi epatici, febbre, perdita di capelli, prurito e neutropenia.

Dati tossicologici

(LD50): 620 mg/kg [topo, orale].

Fonti

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
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