| Codice ATC | P02CA01 |
| Numero CAS | 31431-39-7 |
| Numero PUB | 4030 |
| ID Drugbank | DB00643 |
| Formula bruta | C16H13N3O3 |
| Massa molare (g·mol−1) | 295,29 |
| Stato fisico | soldio |
| Punto di fusione (°C) | 288–289 |
| Valore PKS | 6.6 |
Il mebendazolo appartiene al gruppo chimico dei benzimidazoli. È usato per trattare le malattie causate dai vermi.
Il mebendazolo ha effetto sui seguenti organismi:
È quindi un antielmintico. Il mebendazolo è disponibile su prescrizione e viene solitamente somministrato sotto forma di compresse.
Il mebendazolo interferisce con il metabolismo cellulare dei vermi. Si lega alla proteina β-tubulina. Questo disturba l'integrità delle cellule del verme e il trasporto di sostanze. Impedisce così l'assorbimento del glucosio nel tratto digestivo dei vermi. Dopo un po', il parassita esaurisce le riserve di energia e muore. La sostanza non ha effetti sugli esseri umani,
Solo il 5-10% del mebendazolo viene assorbito nel tratto gastrointestinale. Questa proporzione può essere aumentata un po' mangiando cibi grassi. Il 90-99% del principio attivo è legato alle proteine nel sangue. Viene scomposto principalmente nelle cellule del fegato dagli enzimi del sistema CYP450. Solo il 2% della dose ingerita viene metabolizzata ed escreta nelle urine. La maggior parte viene escreta invariata nelle feci. L'emivita di eliminazione è tra 2 e 5 ore.
Carbamazepina, metronidazolo e fenitoina non devono essere presi allo stesso tempo perché possono aumentare o diminuire i livelli plasmatici di mebendazolo. Questo potrebbe portare a drastici effetti collaterali o alla mancanza di efficacia.
Il mebendazolo è solitamente ben tollerato. Gli effetti collaterali tipici dopo l'assunzione sono disturbi gastrointestinali come dolore addominale, diarrea e flatulenza. Possono anche verificarsi vertigini, mal di testa, nausea e vomito.
I segni di sovradosaggio sono un aumento dei livelli degli enzimi epatici, febbre, perdita di capelli, prurito e neutropenia.
(LD50): 620 mg/kg [topo, orale].
Markus Falkenstätter, BSc
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
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