Methotrexate

Methotrexate
Codice ATC L01BA01, L04AX03, M01CX01
Formula C20H22N8O5
Massa molare (g·mol−1) 454,44
Stato di aggregazione soldio
Punto di fusione (°C) 182–189
Valore PKS 4.7
Numero CAS 59-05-2
Numero PUB 126941
Drugbank ID DB00563
Solubilità praticamente insolubile in acqua, diclorometano ed etanolo (96 %), solubile in acidi minerali e alcali

Nozioni di base

Il metotrexato è un cosiddetto analogo dell'acido folico. L'acido folico, chiamato anche vitamina B9, è un componente essenziale nella divisione cellulare. Il metotrexato ha una forte somiglianza strutturale con l'acido folico e può quindi inibire gli enzimi che normalmente legano l'acido folico. Il metotrexato è usato per la terapia dei tumori e per combattere l'artrite reumatoide. Il metotrexato viene somministrato in quasi tutte le forme di dosaggio e richiede una prescrizione.

Farmacologia

Farmacodinamica

Il metotrexato interferisce con i processi di divisione cellulare e di infiammazione. A causa della sua somiglianza strutturale, il metotrexato si lega con maggiore affinità agli enzimi per l'acido folico e li blocca. Questo inibisce la nuova sintesi del DNA nelle cellule e quindi la divisione cellulare. Questo ha un effetto particolare sulle cellule tumorali che si dividono rapidamente. Il metotrexato è usato contro l'artrite reumatoide in dosi molto più basse che nel trattamento dei tumori. Il metotrexato arricchisce l'ATP negli spazi intercellulari e sopprime l'infiammazione.

Farmacocinetica

Il metotrexato ha una biodisponibilità tra il 60-90%. La massima concentrazione plasmatica viene raggiunta dopo circa 2 ore e il legame medio alle proteine plasmatiche è di circa il 50%. Il metotrexato è degradato in piccola misura nel fegato. Più dell'80% della dose viene escreta invariata nelle urine. L'emivita di eliminazione è di 5-6 ore a basse dosi. A causa del dosaggio più elevato nel trattamento dei tumori, questo tempo passa a circa 8-15 ore.

Interazioni

Il probenecid può rallentare l'eliminazione del metotrexato, risultando in livelli plasmatici rapidamente tossici. La colestiramina può avere l'effetto opposto e ridurre l'efficacia. Le interazioni possono verificarsi anche con i FANS (farmaci antinfiammatori non steroidei).

Tossicità

Effetti collaterali

I possibili effetti collaterali sono danni al fegato, suscettibilità alle infezioni, malattie polmonari, disturbi gastrointestinali, perdita di capelli, disturbi nella formazione dello sperma e degli ovuli, danni ai reni e disturbi del SNC. Gli effetti collaterali sono spesso più gravi a dosi elevate.

Dati tossicologici

LD50: 135mg/kg (orale, ratto)

Farmaci

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