Metronidazolo

Metronidazolo
Codice ATC A01AB17, D06BX01, G01AF01, J01XD01, P01AB01
Formula C6H9N3O3
Massa molare (g·mol−1) 171,15
Stato di aggregazione soldio
Punto di fusione (°C) 159–163
Valore PKS 2,5
Numero CAS 443-48-1
Numero PUB 4173
Drugbank ID DB00916
Solubilità scarsamente solubile in acqua

Nozioni di base

Il metronidazolo è un antibiotico comunemente usato che appartiene alla classe dei nitroimidazoli. È comunemente usato per trattare le infezioni gastrointestinali così come la tricomoniasi e la giardiasi e amebiasi, che sono causate da parassiti. Il metronidazolo è stato anche usato per diversi decenni come antibiotico contro numerose infezioni batteriche.

È disponibile in capsule, compresse, forme topiche e supposte per il trattamento di varie infezioni.


Farmacologia

Farmacodinamica

Il metronidazolo appartiene alla classe dei nitroimidazoli. Inibisce la sintesi degli acidi nucleici formando radicali nitrosi che distruggono il DNA delle cellule microbiche. Questa funzione si verifica solo quando il metronidazolo è parzialmente ridotto, e poiché questa riduzione avviene normalmente solo nei batteri anaerobi e nei protozoi, ha relativamente poco effetto sulle cellule umane o sui batteri aerobi.

Farmacocinetica

Il metronidazolo ingerito per via orale è circa l'80% biodisponibile attraverso l'intestino e le massime concentrazioni plasmatiche si verificano dopo una o due ore. Il cibo può rallentare l'assorbimento ma non ridurlo. Della dose data, circa il 20% è legato alle proteine plasmatiche. Penetra bene nei tessuti, nel liquido cerebrospinale, nel liquido amniotico e nel latte materno, e nelle cavità ascessuali. Circa il 60% del metronidazolo viene metabolizzato per ossidazione al principale metabolita idrossimetronidazolo e a un derivato dell'acido carbossilico, e per glucuronizzazione. Il metronidazolo e i suoi metaboliti sono escreti principalmente attraverso i reni (77%) e in misura minore attraverso le feci (14%). L'emivita biologica negli adulti sani è di circa otto ore.

Interazioni

Il consumo simultaneo di alcol può portare a nausea, vomito, arrossamento della pelle, tachicardia e mancanza di respiro. Per questo motivo, il consumo di bevande alcoliche non è raccomandato.

Il metronidazolo inibisce l'enzima CYP2C9, per cui possono verificarsi interazioni con farmaci metabolizzati da questi enzimi (per esempio lomitapide, warfarin).

Tossicità

Effetti collaterali

Gli effetti collaterali comuni sono nausea, gusto metallico, perdita di appetito e mal di testa.

Occasionalmente, possono verificarsi convulsioni o allergie al farmaco. Gli esperti non sono d'accordo sull'uso del metronidazolo durante la gravidanza o l'allattamento.

Il metronidazolo è sospettato di causare il cancro negli esseri umani. Questo sospetto non è stato ancora confermato. Il metronidazolo è quindi elencato come possibile cancerogeno dall'Organizzazione Mondiale della Sanità (OMS).

Dati tossicologici

LD50 (ratto, orale): 3000 mg-kg-1

Fonti

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
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