| Codice ATC | A01AB09, A07AC01, D01AC02, G01AF04, J02AB01, S02AA13 |
| Numero CAS | 22916-47-8 |
| Numero PUB | 4189 |
| ID Drugbank | DB01110 |
| Formula bruta | C18H14Cl4N2O |
| Massa molare (g·mol−1) | 416,13 |
| Stato fisico | soldio |
| Punto di fusione (°C) | 83–87 |
| Valore PKS | 6,91 |
Il miconazolo è un agente antifungino usato per trattare la tigna, la pitiriasi versicolor e le infezioni da lievito della pelle o della vagina. Si usa per la tigna del corpo, dell'inguine e dei piedi (piede d'atleta). Si applica come una crema o unguento sulla pelle o sulla vagina.
Il miconazolo inibisce l'enzima 14α-sterolo demetilasi, che si verifica esclusivamente nei funghi, con conseguente diminuzione della produzione di ergosterolo. L'ergosterolo è un componente importante della parete cellulare dei miceti. L'inibizione della sintesi di ergosterolo porta quindi alla dissoluzione delle cellule fungine. Oltre ai suoi effetti antifungini, il miconazolo, come il ketoconazolo, è noto per essere un antagonista del recettore dei glucocorticoidi.
Dopo l'applicazione sulla pelle, il miconazolo può essere rilevato nella pelle fino a quattro giorni. Meno dell'1% viene assorbito nel flusso sanguigno, dove l'88,2% è legato alle proteine del plasma e il 10,6% alle cellule del sangue. La sostanza viene parzialmente metabolizzata ed escreta principalmente nelle feci.
Gli effetti collaterali sono molto improbabili perché il principio attivo viene assorbito solo in misura molto piccola e normalmente non interagisce con le cellule umane.
Interazioni
Wechselwirkungen sind möglich mit Antikoagulantien, Phenytoin, Terbinafin, einige neuere atypische Antipsychotika, Cyclosporin und einige Statine zur Behandlung von Hypercholesterinämie.
LD50 (ratto, orale): 550 mg-kg-1
Markus Falkenstätter, BSc
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
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