Mifepristone

Mifepristone
Codice ATC G03XB01
Formula C29H35NO2
Massa molare (g·mol−1) 429,5937
Stato di aggregazione soldio
Punto di fusione (°C) 191-196
Numero CAS 84371-65-3
Numero PUB 55245
Drugbank ID DB00834
Solubilità scarsamente solubile in acqua

Nozioni di base

Il mifepristone è un bloccante dei recettori del progesterone usato per interrompere una gravidanza tramite farmaci. Il principio attivo inibisce gli effetti dell'ormone della gravidanza, il progesterone. Questo provoca il distacco del rivestimento dell'utero e la successiva assunzione di una prostaglandina (misoprostolo) dopo 48 ore provoca un aborto artificiale.

In forma di compresse con il nome commerciale Mifegyne®, il mifepristone è stato autorizzato in Francia dal 1998, in Gran Bretagna dal 1991, in Germania e Svezia dal 1992 e nella maggior parte degli altri paesi europei dal 1999.
Das Arzneimittel ist während der gesamten Schwangerschaft wirksam, darf aber nur bis zum 49. Tag bzw. 7. Woche und 63. Tag bzw. 9. Woche (in Schweden und Großbritannien) nach Einsetzen der letzten Regelblutung auf Verschreibung und unter Aufsicht eines behandelnden Arztes eingenommen werden. In medizinischen Ausnahmefällen, wie zur Vorbereitung eines chirurgischen Schwangerschaftsabbruchs oder zur Weheneinleitung nach einem frühzeitigen fetalen Tod, ist Mifepriston auch zu späteren Zeitpunkten zugelassen. Aufgrund der Muttermund-öffnenden Eigenschaften wird das Medikament auch bei nicht schwangeren Frauen vor manchen gynäkologischen Eingriffen angewendet.

Oltre al recettore del progesterone, il mifepristone inibisce anche l'attività del recettore dei glucocorticoidi ed è quindi utilizzato anche per trattare l'ipercortisolismo (eccesso di cortisolo) o la sindrome di Cushing (con malattie secondarie come il diabete mellito di tipo 2 o l'intolleranza al glucosio).

Farmacologia

Farmacodinamica

L'inibizione indotta dal mifepristone del progesterone omone, che è importante per il mantenimento della gravidanza, impedisce gli effetti inibitori della contrazione, in modo che la contrazione dell'utero possa avvenire attraverso la somministrazione di prostaglandine.

Nel trattamento della sindrome di Cushing, il mifepristone inibisce il legame del cortisolo al suo recettore. Questo riduce gli effetti dell'eccesso di cortisolo (ad esempio, livelli elevati di zucchero nel sangue). Il principio attivo mostra anche leggeri effetti inibitori dell'ormone sessuale maschile androgeno, ma questi sono trascurabili per l'organismo umano.

Farmacocinetica

Quando viene somministrato per via orale a basse dosi, la biodisponibilità del mifepristone è del 69%. La massima concentrazione nel sangue viene raggiunta dopo 1,5 ore e il 98% del principio attivo si lega alle proteine plasmatiche. Nel fegato, nel corso della degradazione ossidativa che coinvolge l'enzima CYP3A4, un gruppo metile viene rimosso dal mifepristone e viene introdotto un gruppo idrossile. Il farmaco ha un'emivita di 18 ore e il 90% viene escreto nelle feci, il resto dai reni.

Controindicazioni

Il mifepristone non deve essere assunto in caso di ipersensibilità al principio attivo, nell'insufficienza renale cronica, nell'asma grave (incontrollabile) e negli errori congeniti del metabolismo (porfiria).

Interazioni tra farmaci

Poiché il mifepristone è un substrato dell'enzima CYP3A4, sono possibili interazioni con farmaci stimolanti o inibitori del CYP3A4 (rifampicina, fenitoina, carbamazepina, erba di San Giovanni o eritromicina, itraconazolo, ketoconazolo, succo di pompelmo), così come con altri substrati del CYP3A4 (atorvastatina, fenprocum). Inoltre, il mifepristone può ridurre gli effetti dei glucocorticoidi (ad esempio il desametasone).

Tossicità

Effetti collaterali

Gli effetti collaterali comuni della terapia con mifepristone sono:

  • Sanguinamento vaginale
  • Contrazioni dell'utero
  • Crampi
  • Infezioni
  • Diarrea
  • Nausea e vomito
Farmaci

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Sostanze

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Malattie

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