Piperacillina

Piperacillina
Codice ATC J01CA12
Formula C23H27N5O7S
Massa molare (g·mol−1) 517,56
Stato di aggregazione soldio
Punto di fusione (°C) 183–185
Numero CAS 61477-96-1
Numero PUB 43672
Drugbank ID DB00319
Solubilità scarsamente solubile in acqua

Nozioni di base

La piperacillina è un antibiotico β-lattamico ad ampio spettro della classe delle ureidopenicilline. La struttura chimica della piperacillina e di altre ureidopenicilline contiene una catena laterale polare che aumenta la penetrazione nei batteri Gram-negativi e riduce la suscettibilità alla scissione da parte degli enzimi beta-lattamasi Gram-negativi. Queste proprietà conferiscono attività contro l'importante patogeno ospedaliero Pseudomonas aeruginosa. Pertanto, la piperacillina è talvolta indicata come "penicillina anti-Pseudomonas". La piperacillina è usata quasi esclusivamente in combinazione con l'inibitore della beta-lattamasi tazobactam per trattare gravi infezioni contratte in ospedale.

Farmacologia

Farmacodinamica

Legandosi a specifiche proteine leganti la penicillina (PBPs) situate all'interno della parete cellulare batterica, la piperacillina inibisce la terza e ultima fase della sintesi della parete cellulare batterica. La lisi cellulare (dissoluzione della cellula) è quindi mediata da enzimi della parete cellulare batterica, chiamati anche autolisine. Questo blocca la moltiplicazione dei batteri e distrugge l'agente patogeno.

Farmacocinetica

La piperacillina non viene assorbita per via orale e deve quindi essere somministrata tramite iniezione endovenosa o intramuscolare. In gran parte non viene metabolizzato e viene escreto immutato dai reni. L'emivita è tra i 30 e i 70 minuti.

Interazioni

Alcuni composti che possono interferire con l'attività battericida della piperacillina sono cloramfenicolo, macrolidi e sulfamidici.

Tossicità

Effetti collaterali

Gli effetti collaterali comuni associati alla somministrazione di piperacillina-tazobactam sono:

  • Gastrointestinale: costipazione, diarrea, nausea, vomito.
  • Dermatologico: eritema, dolore, flebite, eruzione cutanea
  • Neurologico: mal di testa, insonnia

La terapia prolungata con piperacillina-tazobactam è stata associata al possibile sviluppo di reazioni avverse ematologiche come leucopenia (16,3%), neutropenia (10%) ed eosinofilia (10%) in pazienti adulti.

Dati tossicologici

LD50 (ratto, orale): > 10 g-kg-1

Fonti

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
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