Pivmecillinam

Pivmecillinam
Codice ATC J01CA08
Formula C21H33N3O5S
Massa molare (g·mol−1) 439,569
Stato di aggregazione soldio
Punto di fusione (°C) 119
Valore PKS 8,9
Numero CAS 32886-97-8
Numero PUB 115163
Drugbank ID DB01605
Solubilità solubile in acqua

Nozioni di base

Il pivmecillinam è un principio attivo del gruppo degli antibiotici ß-lattamici. Viene utilizzato nel trattamento delle malattie non complicate del tratto urinario causate da batteri sensibili al mecillinam. L'antibiotico è efficace soprattutto contro gli enterobatteri Gram-negativi come Escherichia coli, Shigella e Salmonella, ma non contro i batteri Gram-positivi.

Farmacologia

Farmacodinamica

Come altri antibiotici ß-lattamici, il pivmecillinam interferisce con la biosintesi della parete cellulare batterica inibendo l'enzima D-alanina transpeptidasi con l'anello ß-lattamico aperto. I residui terminali di alanina non possono più combinarsi con la glicina, con conseguente instabilizzazione della parete cellulare e conseguente uccisione del batterio.

La moltiplicazione dei batteri è inibita dall'antibiotico che si lega alla proteina penicillina 2 (PBP 2). Poiché le altre penicilline e cefalosporine si legano principalmente solo alle PBP 1 e 3, raramente si verifica una resistenza incrociata.

Farmacocinetica

Il pivmecillinam è un precursore inattivo del mecillinam, ben assorbito per via orale e degradato nella mucosa intestinale ad amdinocillina. Come per le altre penicilline, l'emivita è di circa un'ora. L'antibiotico viene escreto principalmente dai reni.

Interazioni

L'escrezione dell'antibiotico diminuisce con l'uso contemporaneo di probenecid.
Pivmecillinam selbst reduziert die Ausscheidung des Zytostatikums Methotrexat.
Das Risiko eines Carnitinmangels erhöht sich bei gleichzeitiger Einnahme von Pivmecillinam mit Valproinsäure.

Tossicità

Effetti collaterali

Gli effetti collaterali indesiderati più comuni del pivmecillinam includono disturbi gastrointestinali come nausea e diarrea, nonché reazioni allergiche o eruzioni cutanee. Sono frequenti anche le infezioni fungine della vagina.

Dati tossicologici

DL50 (topo, orale): 3020 mg/kg
LD50 (Maus, intravenös): 475 mg/kg
LD50 (Maus, subkutan): 1736 mg/kg

Farmaci

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Sostanze

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Malattie

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