Pyrantel

Pyrantel
Codice ATC P02CC01
Formula C11H14N2S
Massa molare (g·mol−1) 206.31
Stato di aggregazione soldio
Punto di fusione (°C) 178.5
Numero CAS 15686-83-6
Numero PUB 708857
Drugbank ID DB11156
Solubilità praticamente insolubile in acqua

Nozioni di base

Il pirantel è un derivato pirimidinico e un antielmintico per il trattamento orale di varie infezioni parassitarie da vermi, come l'ascariasi, l'anchilostoma, l'enterobiasi, la tricostrongiliasi e la trichinellosi. Come farmaco umano, il principio attivo è formulato come sale (pamoato o embonato) solitamente somministrato in sospensioni o compresse masticabili. Il pirantel è anche usato frequentemente in medicina veterinaria per la sverminazione.

Il pirantel è stato descritto per la prima volta nel 1965 da ricercatori dell'azienda Pfizer, alla ricerca di amidine cicliche con proprietà farmacocinetiche adeguate (in particolare la durata d'azione) da utilizzare come antielmintici. Il pirantel fa parte dell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione Mondiale della Sanità.

Farmacologia

Farmacodinamica

Il pirantel agisce come bloccante neuromuscolare depolarizzante, causando una contrazione improvvisa e la successiva paralisi dei parassiti. In questo modo il verme perde la sua presa sulla parete intestinale e viene eliminato naturalmente dal sistema. Come farmaco, il pirantel viene sempre somministrato sotto forma di sale di pirantel pamoato o di pirantel embonato, il che significa che è scarsamente assorbito dall'intestino umano. Grazie al suo basso assorbimento e al basso dosaggio, il pirantel è considerato ampiamente sicuro per l'uomo.

Farmacocinetica

Il pirantel viene assorbito dal tratto gastrointestinale umano solo in misura molto ridotta. Circa il 50% della dose orale viene escreta immutata nelle feci. Circa il 7% della dose ingerita viene assorbita ed escreta nelle urine come principio attivo immutato e metaboliti.

Interazioni tra farmaci

L'assunzione contemporanea di piperazina può indebolire l'effetto di pyrantel.

Tossicità

Effetti collaterali

Poiché il principio attivo viene assorbito solo in minima parte, gli effetti collaterali sono rari.

I possibili effetti collaterali includono:

  • Nausea
  • Vomito
  • Diarrea
  • Mal di testa
  • Vertigini

Dati tossicologici

DL50, orale, ratto: 535 mg/kg