Sulfamethoxazole

Sulfamethoxazole
Codice ATC J01EC01
Formula C10H11N3O3S
Massa molare (g·mol−1) 253,28
Stato di aggregazione soldio
Punto di fusione (°C) 167
Valore PKS 5,6
Numero CAS 723-46-6
Numero PUB 5329
Drugbank ID DB01015
Solubilità basso in acqua

Nozioni di base

Il sulfametossazolo è un farmaco del gruppo degli antibiotici. È usato per le infezioni batteriche come le infezioni del tratto urinario, la bronchite e la prostatite ed è efficace contro i batteri gram-negativi e positivi.

Farmacologia

Farmacodinamica

Il sulfametossazolo è una sulfonamide che inibisce la sintesi batterica dell'acido diidrofolico a causa della sua somiglianza strutturale con un substrato endogeno, l'acido para-aminobenzoico (PABA). La maggior parte dei batteri coprono il loro bisogno di acido folico sintetizzandolo dal PABA. Il sulfametossazolo inibisce competitivamente la diidropteroato sintasi, l'enzima responsabile della conversione batterica del PABA in acido diidrofolico. L'inibizione di questa via impedisce la sintesi del tetraidrofolato e infine la sintesi delle purine batteriche e del DNA, con un conseguente effetto batteriostatico.

Farmacocinetica

Il sulfametossazolo viene assorbito rapidamente dopo la somministrazione orale e ha una biodisponibilità dell'85-90%. Il sulfametossazolo è legato per circa il 70% alle proteine plasmatiche, principalmente all'albumina. La metabolizzazione avviene nel fegato. L'escrezione avviene principalmente per filtrazione glomerulare e secrezione tubulare nei reni. Circa l'84,5% di una singola dose orale di sulfametoxazolo viene normalmente recuperato nelle urine entro 72 ore. L'emivita sierica media del sulfametoxazolo è di 10 ore e può essere aumentata nei pazienti con funzione renale gravemente compromessa.

Tossicità

Effetti collaterali

Gli effetti collaterali più comuni del sulfametoxazolo sono disturbi gastrointestinali (nausea, vomito, perdita di appetito) e reazioni allergiche cutanee (come eruzione cutanea e orticaria).

In rari casi, si verificano gravi effetti avversi. Questi includono la sindrome di Stevens-Johnson, necrolisi epidermica tossica, necrosi epatica fulminante, agranulocitosi, anemia aplastica e altre discrasie del sangue.

Con l'uso di sulfamidici, c'è la possibilità di gravi reazioni allergiche.

Dati tossicologici

LD50 (topo, orale): 2300 mg-kg-1

Fonti

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017