Trimethoprim

Trimethoprim
Codice ATC J01EA01
Formula C14H18N4O3
Massa molare (g·mol−1) 290,32
Stato di aggregazione soldio
Punto di fusione (°C) 199–203
Valore PKS 7,12
Numero CAS 738-70-5
Numero PUB 5578
Drugbank ID DB00440
Solubilità basso in acqua

Nozioni di base

Il trimetoprim (TMP) è un antibiotico usato principalmente per trattare le infezioni della vescica. Altre indicazioni sono le infezioni dell'orecchio medio e la diarrea del viaggiatore. In combinazione con sulfametoxazolo o dapsone, può essere usato per la polmonite da Pneumocystis nelle persone con HIV/AIDS. Si prende per bocca. Il trimetoprim è sulla lista dei farmaci essenziali dell'OMS e richiede una prescrizione.

Farmacologia

Farmacodinamica

Il trimetoprim si lega alla diidrofolato reduttasi e inibisce la riduzione dell'acido diidrofolico (DHF) ad acido tetraidrofolico (THF). Il THF è un elemento essenziale per la sintesi del DNA. L'affinità del trimetoprim per la diidrofolato reduttasi batterica è diverse migliaia di volte maggiore della sua affinità per la diidrofolato reduttasi umana. Quindi, gli effetti sulla sintesi del DNA umano sono relativamente piccoli.

Farmacocinetica

La concentrazione plasmatica massima viene normalmente raggiunta dopo 1-4 ore dall'ingestione. Circa il 44% del principio attivo è legato alle proteine del plasma. La metabolizzazione del trimetoprim è principalmente catalizzata dagli enzimi CYP2C9 e CYP3A4. L'escrezione avviene in gran parte nelle urine.

Tossicità

Effetti collaterali

Effetti collaterali comuni:

  • Nausea
  • Cambiamenti di gusto
  • Vomito
  • Diarrea
  • Rash
  • Sensibilità ai raggi UV
  • Prurito

Effetti collaterali rari

  • Trombocitopenia (bassa conta delle piastrine)
  • anemia megaloblastica
  • Aumento dei livelli di potassio (iperkaliemia)
  • Aumento della creatinina sierica
  • L'uso nelle infezioni da EHEC può portare ad un aumento dell'espressione della tossina Shiga.

Dati tossicologici

LD50 (topo, orale) 2764 mg-kg-1

Fonti

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
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