Levonorgestrel

ATC-codeG03AC03, G03AD01, G03DA06
CAS-nummer797-63-7
PUB-nummer13109
Drugbank IDDB00367
Empirische formuleC21H28O2
Molaire massa (g·mol−1)312,45
Aggregatietoestandsolide
Smeltpunt (°C)240
PKS-waarde17.91

Basis

Levonorgestrel is een synthetisch progestageen dat lijkt op progesteron en wordt gebruikt voor anticonceptie en hormoontherapie. Het kan ook worden gebruikt bij noodanticonceptie. Het wordt meestal in tabletvorm toegediend, maar kan ook in de vorm van een injectie of een hormonaal spiraaltje worden toegediend. Levonorgestrel is alleen op recept verkrijgbaar.

Farmacologie

Farmacodynamica

Orale anticonceptiemiddelen die levonorgestrel bevatten, onderdrukken de gonadotrofinen en remmen zo de ovulatie. Meer bepaald bindt levonorgestrel zich aan progesteron- en androgeenreceptoren en vertraagt het de afgifte van gonadotropine-releasing hormoon (GnRH) uit de hypothalamus. Dit proces leidt tot onderdrukking van de normale fysiologische stijging van het luteïniserend hormoon (LH) die aan de ovulatie voorafgaat. Het remt het openbreken van follikels en het vrijkomen van levensvatbare eicellen uit de eierstokken. Levonorgestrel blijkt doeltreffender te zijn als het vóór de ovulatie wordt toegediend.

Farmacokinetica

Oraal toegediend levonorgestrel wordt in het maagdarmkanaal geabsorbeerd, terwijl levonorgestrel dat via een hormonaal spiraaltje wordt toegediend, in het endometrium wordt geabsorbeerd. De eiwitbinding van levonorgestrel varieert van 97,5-99%. De leverenzymen CYP3A4 en CYP3A5 zijn voornamelijk betrokken bij de metabolisering. Ongeveer 45% van de orale dosis en de metabolieten worden in de urine uitgescheiden. Ongeveer 32% van de orale dosis wordt in de feces uitgescheiden.

Drug interacties

Wanneer levonorgestrel gelijktijdig wordt ingenomen met geneesmiddelen die het leverenzym CYP3A4 induceren, kan het sneller worden gemetaboliseerd en kan de werkzaamheid afnemen. Hiertoe behoren barbituraten, bosentan, carbamazepine, felbamaat, griseofulvine, oxcarbazepine, fenytoïne, rifampine, sint-janskruid en topiramaat.

Toxiciteit

Bijwerkingen

In klinische proeven kwamen de volgende bijwerkingen zeer vaak voor:

  • Netelroos
  • Duizeligheid
  • Haaruitval
  • Hoofdpijn
  • Misselijkheid
  • Buikpijn
  • Pijn in de baarmoeder
  • vertraagde menstruatie
  • hevige menstruatie
  • Baarmoederbloeding
  • vermoeidheid

Andere mogelijke bijwerkingen:

  • Diarree
  • braken
  • pijnlijke menstruatie

Toxicologische gegevens

LD50 (rat, oraal): >5000 mg/kg

Bronnen

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer



Logo

Uw persoonlijke medicatie-assistent

Medicijnen

Blader hier door onze uitgebreide database van A-Z medicijnen, met effecten, bijwerkingen en doseringen.

Stoffen

Alle actieve ingrediënten met hun werking, toepassing en bijwerkingen, evenals de medicijnen waarin ze zijn opgenomen.

Ziekten

Symptomen, oorzaken en behandeling van veelvoorkomende ziekten en verwondingen.

De weergegeven inhoud vervangt niet de originele bijsluiter van het medicijn, vooral niet met betrekking tot de dosering en werking van de afzonderlijke producten. We kunnen geen aansprakelijkheid aanvaarden voor de nauwkeurigheid van de gegevens, omdat deze gedeeltelijk automatisch zijn omgezet. Raadpleeg altijd een arts voor diagnoses en andere gezondheidsvragen.

© medikamio