Piperacilina

Piperacilina
Código ATC J01CA12
Fórmula C23H27N5O7S
Massa Molar (g·mol−1) 517,56
Estado de agregação sólido
Ponto de fusão (°C) 183–185
Número CAS 61477-96-1
Número PUB 43672
Drugbank ID DB00319
Solubilidade moderadamente solúvel em água

Noções básicas

A piperacilina é um antibiótico de amplo espectro β-lactam da classe da ureidopenicilina. A estrutura química da piperacilina e outras ureidopenicilinas contém uma cadeia lateral polar que aumenta a penetração nas bactérias Gram-negativas e reduz a susceptibilidade à clivagem pelas enzimas Gram-negativas beta-lactamase. Estas propriedades conferem actividade contra o importante patogénico hospitalar Pseudomonas aeruginosa. Portanto, a piperacilina é por vezes referida como "penicilina anti-Pseudomonas". A piperacilina é utilizada quase exclusivamente em combinação com o inibidor da beta-lactamase tazobactam para tratar infecções hospitalares graves.

Farmacologia

Farmacodinâmica

Ao ligar-se a proteínas específicas de ligação à penicilina (PBPs) localizadas dentro da parede celular bacteriana, a piperacilina inibe o terceiro e último estágio da síntese da parede celular bacteriana. A lise celular (dissolução da célula) é então mediada por enzimas da parede celular bacteriana, também chamadas autolisinas. Isto impede que as bactérias se multipliquem e destrói o patógeno.

Farmacocinética

A piperacilina não é absorvida oralmente e deve, portanto, ser administrada por injeção intravenosa ou intramuscular. Em grande parte não é metabolizado e é excretado inalterado pelos rins. A meia-vida está entre 30 e 70 minutos.

Interacções

Alguns compostos que podem interferir com a actividade bactericida da piperacilina são o cloranfenicol, macrolidas e sulfonamidas.

Toxicidade

Efeitos colaterais

Os efeitos secundários comuns associados à administração de piperacilina-tazobactam são:

  • Gastrointestinal: constipação, diarreia, náuseas, vómitos.
  • Dermatológicos: eritema, dor, flebite, erupções cutâneas
  • Neurológico: dor de cabeça, insónias

A terapia prolongada com piperacilina-tazobactam tem sido associada ao possível desenvolvimento de reacções adversas hematológicas como a leucopenia (16,3%), neutropenia (10%) e eosinofilia (10%) em doentes adultos.

Dados toxicológicos

LD50 (rato, oral): > 10 g-kg-1

Fontes

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
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