Sulfamethoxazole

Sulfamethoxazole
Código ATC J01EC01
Fórmula C10H11N3O3S
Massa Molar (g·mol−1) 253,28
Estado de agregação sólido
Ponto de fusão (°C) 167
Valor PKS 5,6
Número CAS 723-46-6
Número PUB 5329
Drugbank ID DB01015
Solubilidade com pouca água

Noções básicas

Sulfametoxazol é um medicamento do grupo dos antibióticos. É utilizado para infecções bacterianas como infecções do tracto urinário, bronquite e prostatite e é eficaz tanto contra bactérias gram-negativas como contra bactérias positivas.

Farmacologia

Farmacodinâmica

Sulfametoxazol é uma sulfonamida que inibe a síntese de ácido dihidrofólico bacteriano devido à sua semelhança estrutural com um substrato endógeno, o ácido para-aminobenzóico (PABA). A maioria das bactérias cobre a sua necessidade de ácido fólico sintetizando-o a partir de PABA. O sulfametoxazol inibe competitivamente a dihidropteroate sintetase, a enzima responsável pela conversão bacteriana do PABA em ácido dihidrofólico. A inibição desta via impede a síntese de tetrahidrofolato e, em última análise, a síntese de purinas bacterianas e DNA, resultando em um efeito bacteriostático.

Farmacocinética

O sulfametoxazol é rapidamente absorvido após a administração oral e tem uma biodisponibilidade de 85-90 %. O sulfametoxazol é cerca de 70% ligado a proteínas plasmáticas, principalmente à albumina. A metabolização ocorre no fígado. A excreção é feita principalmente por filtração glomerular e secreção tubular nos rins. Aproximadamente 84,5% de uma única dose oral de sulfametoxazol é normalmente recuperada na urina dentro de 72 horas. A meia-vida sérica média do sulfametoxazol é de 10 horas e pode ser aumentada em pacientes com função renal gravemente comprometida.

Toxicidade

Efeitos colaterais

Os efeitos secundários mais comuns do sulfametoxazol são perturbações gastrointestinais (náuseas, vómitos, perda de apetite) e reacções alérgicas da pele (tais como erupções cutâneas e urticária).

Em casos raros, ocorrem efeitos adversos graves. Estes incluem a síndrome de Stevens-Johnson, necrólise epidérmica tóxica, necrose hepática fulminante, agranulocitose, anemia aplástica e outras discrasias sanguíneas.

Com o uso de sulfonamidas, há a possibilidade de reacções alérgicas graves.

Dados toxicológicos

LD50 (rato, oral): 2300 mg-kg-1

Fontes

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017
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