Ciclopirox

Ciclopirox
ATC Code D01AE14, G01AX12
Summenformel C12H17NO2
Molare Masse (g·mol−1) 207,27
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,2±0,1
Schmelzpunkt (°C) 144
Siedepunkt (°C) 1440
CAS-Nummer 29342-05-0
PUB-Nummer 2749
Drugbank ID DB01188
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser, sehr gut löslich in Dichlormethan und Ethanol

Grundlagen

Ciclopirox ist ein Arzneistoff aus der gruppe der Antimykotika. Chemisch gesehen ist der Arzneistoff ein Derivat von Pyridon. Ciclopirox ist ein Arzneistoff mit einem breiten Wirkungsspektrum. Es wirkt also gegen eine Vielzahl von krankheitserregenden Pilzen. Die Anwendung erfolgt lokal in Form von Salben oder Zäpfchen. Auch als Salz in der Form von Ciclopiroxolamin findet es Anwendung. Außerdem wird Ciclopirox als Wirkkomponente in medizinischen Shampoos verwendet.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Ciclopirox hat die Eigenschaft Metallkationen (z.B.:  Fe3+ oder Al3+) in Chelatkomplexen zu binden. Dadurch wird die Aktivität von bestimmten Enzymen (Cytochrome) gehemmt, wodurch die Energieversorgung des Pilzes gestört wird und dieser abstirbt. Zusätzlich vermindert der Wirkstoff die Stabilität der Plasmamembranen der Pilze, wodurch diese mit großer Wahrscheinlichkeit kollabiert. 

Pharmakokinetik

Ciclopirox wird nur topisch (oberflächlich) angewandt. Durch die Haut werden rund 5% der aufgetragenen Menge resorbiert. Die Plasmaproteinbindung beträgt rund 95%. Ciclopirox wird durch die sogenannte Glucuronidierung in der Leber unwirksam gemacht und abgebaut. Abschließend wird es über den Urin ausgeschieden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt im Mittel 1,7 Stunden.

Wechselwirkungen

Es sind keine Wechselwirkungen mit anderen Stoffen bekannt.

Toxizität

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen nach der Anwendung von Ciclopirox sind sehr selten. In manchen Fällen kann es jedoch zu Hautreaktionen am Anwendungsort kommen (Rötungen, Juckreiz, Brennen). 

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral) : >10 ml/kg

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