Mefenaminsäure

Mefenaminsäure
ATC Code M01AG01
Summenformel C15H15NO2
Molare Masse (g·mol−1) 241,29
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 230–231
PKS Wert 4,2
CAS-Nummer 61-68-7
PUB-Nummer 4044
Drugbank ID DB00784
Löslichkeit praktisch unlöslisch in Wasser, schwer löslich in Ethanol, löslich in verdünnten Alkalihydroxid-Lösungen

Grundlagen

Mefenaminsäure ist ein Wirkstoff der Gruppe der Nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR/NSAID). Es wird zur symptomatischen Behandlung von Gelenks- und Muskelschmerzen, rheumatischen Erkrankungen, Menstruationsschmerzen, Schwellung und Entzündungen nach Operationen und bei Schmerzen der Wirbelsäule angewandt. In seltenen Fällen kann es auch zur Fiebersenkung eingesetzt werden. Als Darreichungsformen sind hauptsächlich Kapseln und Tabletten erhältlich.

Mefenaminsäure ist in der Schweiz und in Österreich ohne Verschreibung erhältlich. In Deutschland ist Mefenaminsäure nicht zugelassen.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Mefenaminsäure ist ein Derivat der Anthranilsäure mit antipyretischen, analgetischen und antiphlogistischen Eigenschaften. Es bindet an die beiden Enzyme Cyclooxygenase 1 und 2 und verhindert so die Synthese von Prostaglandinen und Thromboxanen. Prostaglandine spielen eine wichtige Rolle bei der Schmerzentstehung und bei entzündlichen Prozessen im Körper. Werden nun weniger Prostaglandine produziert, kommt es zu einer Minderung der Schmerzen und Fieber.

Pharmakokinetik

Mefenaminsäure wird nach oraler Gabe rasch in den Kreislauf aufgenommen und wird zu rund 90% von Plasmaproteinen gebunden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2 Stunden. Der Wirkstoff wird vom Leberenzym CYP2C9 zu 3-Hydroxymethyl-mefenaminsäure abgebaut und wird dann mit dem Stoff Glucuronsäure konjugiert. Mefenaminsäure wird bevorzugt über den Urin ausgeschieden, 20% des Stoffes werden über den Stuhl ausgeschieden.

Toxizität

Mögliche Beschwerden bei Überdosierung sind: starke Bauchschmerzen, Verfärbung des Stuhls, Tinnitus, Muskelschwäche, Veränderungen der Herzrate, flache Atmung, Verwirrung, Kopfschmerzen und Bewusstlosigkeit. 

Die Einnahme zusammen mit Alkohol kann zu schwerwiegenden unerwünschten Nebenwirkungen führen.

Häufige Nebenwirkungen

Zu den häufigsten unerwünschten Nebenwirkungen zählen Übelkeit und Erbrechen, Magen-Darm-Beschwerden, Appetitlosigkeit und diverse Blutbildveränderung.

Toxikologische Daten:

Oral, Ratte LD50: 740 mg/kg

Quellenangaben

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