Miconazol

Miconazol
ATC Code A01AB09, A07AC01, D01AC02, G01AF04, J02AB01, S02AA13
Summenformel C18H14Cl4N2O
Molare Masse (g·mol−1) 416,13
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 83–87
PKS Wert 6,91
CAS-Nummer 22916-47-8
PUB-Nummer 4189
Drugbank ID DB01110
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Miconazol ist ein Antimykotikum zur Behandlung von Ringelwürmern, Pityriasis versicolor und Hefepilzinfektionen der Haut oder der Vagina. Es wird für Ringelwürmer am Körper, in der Leiste und an den Füßen (Fußpilz) verwendet. Es wird als Creme oder Salbe auf die Haut oder Vagina aufgetragen.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Miconazol hemmt das exklusiv in Pilzen vorkommende Enzym 14α-Sterol-Demethylase, was zu einer verminderten Produktion von Ergosterol führt. Ergosterol ist eine wichtige Komponente der mykotischen Zellwand. Eine Hemmung der Ergosterolsynthese führt somit zu einer Auflösung Pilzzellen. Zusätzlich zu seinen antimykotischen Wirkungen ist Miconazol, ähnlich wie Ketoconazol, als Antagonist des Glucocorticoid-Rezeptors bekannt.

Pharmakokinetik

Nach der Anwendung auf der Haut kann Miconazol bis zu vier Tage lang in der Haut nachgewiesen werden. Weniger als 1% wird in die Blutbahn aufgenommen, wo 88,2% an Plasmaproteine und 10,6% an Blutzellen gebunden werden. Die Substanz wird teilweise metabolisiert und hauptsächlich über die Fäkalien ausgeschieden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen sind sehr unwahrscheinlich, da der Wirkstoff nur zu einem sehr kleinen Teil resoribiert wird und im Normalfall nicht mit menschlichen Zellen interagiert. 

Interaktionen
Wechselwirkungen sind möglich mit Antikoagulantien, Phenytoin, Terbinafin, einige neuere atypische Antipsychotika, Cyclosporin und einige Statine zur Behandlung von Hypercholesterinämie.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 550 mg·kg−1

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

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