Minocyclin

Minocyclin

Grundlagen

Minocyclin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Tetracycline. Es ist ein Vertreter der zweiten Generation der Tetracycline und wirkt gegen gramnegative und grampositive Bakterien. Es wird zur Behandlung einer Vielzahl von bakteriellen Infektionen eingesetzt.

Dazu gehören:

Es wird ebenfalls zur Behandlung der Acne vulgaris und rheumatoider Arthritis eingesetzt. Es wird durch den Mund eingenommen oder als Creme auf die Haut aufgetragen.

Minocyclin wurde 1961 patentiert und wurde am 30. Juni 1971 von der US-amerikanischen Gesundheitsbehörde FDA zugelassen.

Medikamente mit Minocyclin

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Minostad 50 mg - Kapseln Minocyclin STADA Arzneimittel GmbH
Udima 50 mg - Kapseln Minocyclin Dermapharm GmbH

Wirkung

Pharmakodynamik

Tetracycline, wie Minocyclin, dringen durch Porinkanäle in Bakterienzellen ein, indem sie sich mit Kationen wie Magnesium verbinden. Dadurch können Sie in das Periplasma gelangen, wo sie wieder von den Kationen dissoziieren, so dass das lipophile Tetracyclin in das bakterielle Zytoplasma diffundieren kann. Tetracycline verhindern dann die Bindung von der Aminoacyl-tRNA an das 30S-Ribosom, welches nur in Bakterien vorkommt und hemmen so die Proteinsynthese. Dadurch können sich die Bakterien nicht mehr vermehren und gehen im Endeffekt zu Grunde.

Pharmakokinetik

Minocyclin wird schnell und nahezu vollst√§ndig aus dem oberen Teil des D√ľnndarms resorbiert. Die Einnahme zusammen mit Nahrung hat keinen relevanten Einfluss auf die Resorption. Es erreicht seine h√∂chste Blutplasmakonzentration nach ein bis zwei Stunden und hat eine Plasmaproteinbindung von 70-75%. Die Substanz dringt in fast alle Gewebe ein, mit besonders hohen Konzentrationen in der Gallenblase und in der Leber. Minocyclin √ľberwindet die Blut-Hirn-Schranke besser als andere Tetracycline und erreicht auch therapeutisch relevante Konzentrationen im Gehirn. Minocyclin wird zu etwa 50 % in der Leber metabolisiert. Der Rest wird √ľberwiegend unver√§ndert √ľber den Darm ausgeschieden. Etwa 10-15% werden √ľber die Nieren ausgeschieden. Die biologische Halbwertszeit betr√§gt bei Gesunden Probanden etwa 14-22 Stunden, bei Patienten mit einer Niereinsuffizienz oder Leberinsuffizienz 30 Stunden oder mehr.

Wechelwirkungen

Durch die Kombination von Minocyclin mit Arnzeistoffen oder Lebensmitteln, die zweiwertige Kationen enthalten, k√∂nnen sogenannte Chelatkomplexe entstehen in denen das freie Minocyclin gebunden wird. Dadurch kann der Arzneistoff nicht mehr im D√ľnndarm resorbiert werden und verliert somit seine Wirksamkeit.¬†

Dazu gehören beispielsweise:

  • Milchprodukte
  • Antazida
  • Kalzium- und Magnesiumpr√§parate
  • Eisenpr√§parate
  • Magnesiumhaltigen Abf√ľhrmittel
  • Gallens√§ure-Sequestrierungsmittel

Die Kombination mit Isotretinoin, Acitretin oder anderen Retinoiden kann das Risiko einer intrakraniellen Hypertension erhöhen. Minocyclin verringert die Konzentrationen des HIV-Medikaments Atazanavir im Körper erheblich. Minocyclin verstärkt die Wirkung von Cumarinderivaten und Sulfonylharnstoffen. Die Toxizität von Methotrexat und Ciclosporin wird durch Minocyclin erhöht. Die Wirkung von oralen Kontrazeptiva wird durch die Verabreichung von Minocyclin geschwächt.

Toxizität

Nebenwirkungen

  • Magenverstimmungen
  • Durchfall
  • Schwindel
  • Unruhe
  • Schl√§frigkeit
  • wunde Stellen im Mund
  • Kopfschmerzen
  • Erbrechen

Es erh√∂ht die Empfindlichkeit gegen√ľber Sonnenlicht und kann die Qualit√§t des Schlafes beeintr√§chtigen und selten Schlafst√∂rungen verursachen. Minocyclin wurde auch mit F√§llen von Lupus in Verbindung gebracht. Eine dauerhafte Blauf√§rbung des Zahnfleisches oder eine Verf√§rbung der Z√§hne kann ebenfalls auftreten.¬†

Seltene, aber schwerwiegende Nebenwirkungen sind Fieber, Gelbfärbung der Augen oder der Haut, Magenschmerzen, Halsschmerzen, Sehstörungen und psychische Veränderungen, einschließlich Veränderungen der Persönlichkeit.

Kontraindikationen

  • √úberempfindlichkeit gegen Tetracyclin-Antibiotika
  • Schwere Leberfunktionsst√∂rung

Besonders bei Kindern kann Minocyclin zu bleibenden Ver√§nderungen der Z√§hne f√ľhren. Daher ist eine Einnahme nach der 16. Schwangerschaftswoche und eine Gabe bei Kindern vor dem 8. Lebensjahr streng kontraindiziert.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code A01AB23, J01AA08
Summenformel C23H27N3O7
Molare Masse (g¬∑mol‚ąí1) 457,48
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (¬įC) 175
PKS Wert 2.8
CAS-Nummer 10118-90-8
PUB-Nummer 54675783
Drugbank ID DB01017

Redaktionelle Grundsätze

Alle f√ľr den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr√ľften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit√§ten). Dabei legen wir gro√üen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenstätter, BSc

Markus Falkenstätter, BSc
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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