Tretinoin

Tretinoin
ATC Code D10AD01, L01XX14
Summenformel C20H28O2
Molare Masse (g·mol−1) 300,435
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 182
PKS Wert 4.76
CAS-Nummer 302-79-4
PUB-Nummer 444795
Drugbank ID DB00755
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Tretinoin, auch bekannt als All-Trans-Retinsäure, ist ein natürlich vorkommendes Derivat von Vitamin A (Retinol). Retinoide wie Tretinoin sind wichtige Regulatoren der Zellreproduktion, -proliferation und -differenzierung und werden zur Behandlung von Akne und lichtgeschädigter Haut sowie zur Behandlung von Verhornungsstörungen wie Ichthyose und Keratosis follicularis eingesetzt. Tretinoin wird auch bei der Behandlung der akuten Promyelozytenleukämie eingesetzt. Es ist als topische Formulierung zur Behandlung der Akne und als orale Formulierung zur Behandlung der Leukämie eingesetzt.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Für den Einsatz bei der Behandlung der akuten Promyelozytenleukämie ist der genaue Wirkmechanismus unbekannt. Durch Labortests wurde jedoch gezeigt, dass Tretinoin die entarteten Zellen zur Differenzierung zwingt und sie an der Vermehrung hindert.

Bei der Behandlung Akne führt es zu einer Normalisierung der Proliferation und Vermehrung der Keratinozyten in der Haut, wodurch es zur Verminderung der Ausbildung von Mitessern und Pusteln kommt.

Pharmakokinetik 

Tretinoin wird bei der Anwendung auf der Haut zu 1-31% absorbiert. Die Plasmaproteinbindung beträgt rund 95%. Die Metabolisierung erfolgt in der Leber. Die durchschnittliche Halbwertszeit beträgt 0,5-2 Stunden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen bei der Anwendung auf der Haut beschränken sich auf den Anwendungsort und umfassen Hautrötung, Schälen und Empfindlichkeit gegen Sonnenlicht. 

Bei der Anwendung durch den Mund sind die häufigsten Nebenwirkungen Kurzatmigkeit, Kopfschmerzen, Taubheit, Depressionen, Hauttrockenheit, Juckreiz, Haarausfall, Erbrechen, Muskelschmerzen und Sehstörungen. 

Andere schwerwiegende Nebenwirkungen sind eine erhöhte Anzahl von weißen Blutkörperchen und Blutgerinnsel. Die Verwendung während der Schwangerschaft ist wegen des Risikos von Geburtsfehlern kontraindiziert.

Toxikologische Daten

LD50 (Ratte, oral): 2000 mg·kg−1

Quellenangaben

  • Drugbank
  • PubChem
  • Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Elsvier, 2017

Anzeige

Anzeige

Dein persönlicher Arzneimittel-Assistent

Medikamente

Durchsuche hier unsere umfangreiche Datenbank zu Medikamenten von A-Z, mit Wirkung und Inhaltsstoffen.

Wirkstoffe

Alle Wirkstoffe mit ihrer Anwendung, chemischen Zusammensetzung und Arzneien, in denen sie enthalten sind.

Krankheiten

Ursachen, Symptome und Behandlungsmöglichkeiten für häufige Krankheiten und Verletzungen.

Die dargestellten Inhalte ersetzen nicht die originale Packungsbeilage des Arzneimittels, insbesondere im Bezug auf Dosierung und Wirkung der einzelnen Produkte. Wir können für die Korrektheit der Daten keine Haftung übernehmen, da die Daten zum Teil automatisch konvertiert wurden. Für Diagnosen und bei anderen gesundheitlichen Fragen ist immer ein Arzt zu kontaktieren. Weitere Informationen zu diesem Thema sind hier zu finden

This website is certified by Health On the Net Foundation. Click to verify.