Bupropion

Bupropion
ATC Code N06AX12, N07BA02
Summenformel C13H18ClNO
Molare Masse (g·mol−1) 239,74
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 233–234
PKS Wert 8.35
CAS-Nummer 34911-55-2
PUB-Nummer 444
Drugbank ID DB01156
Löslichkeit löslich in Wasser

Grundlagen

Bupropion ist ein atypisches Antidepressivum, das in erster Linie zur Behandlung von schweren depressiven Störungen und zur Unterstützung der Raucherentwöhnung eingesetzt wird. Es ist auch als Zusatztherapeutikum bei "unvollständigem Ansprechen" auf das Erstlinien-Antidepressiva. 

Bupropion wurde 1969 von Nariman Mehta erfunden, der bei der Firma Burroughs Wellcome arbeitete. Es wurde erstmals 1985 in den Vereinigten Staaten zur medizinischen Verwendung zugelassen. Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

Pharmakologie

Pharmakodynamik und Wirkmechanismus

Bupropion ist ein Noradrenalin-/Dopamin-Wiederaufnahmehemmer, der seine pharmakologischen Wirkungen durch eine schwache Hemmung der Enzyme entfaltet, die an der Aufnahme der Neurotransmitter Noradrenalin und Dopamin aus dem synaptischen Spalt beteiligt sind, und dadurch deren Wirkdauer innerhalb der neuronalen Synapse und die nachgeschalteten Wirkungen dieser Neurotransmitter verlängert.

Bei der Verwendung als Mittel für die Raucherentwöhnung beeinflusst Bupropion durch die Hemmung der Dopamin-Wiederaufnahme, das Belohnungssystem im Gehirn. Zusätzlich scheint es eine leicht antagonistische Wirkung am nikotinergen acetylcholinergen Rezeptors (AChR) zu haben. Dadurch wird die Wirkung von Nikotin insgesamt abgeschwächt wird und das Verlangen zu Rauchen nimmt ab.

Bupropion ist aus chemischen Gesichtspunkten nicht verwandt mit trizyklischen, tetrazyklischen, selektiven Serotonin-Wiederaufnahme-Hemmern oder anderen bekannten Antidepressiva. Deshalb wird aus der Gruppe der "atypischen Antidepressiva" zugeordnet. Es hat keine klinisch relevanten serotonergen Wirkungen und auch keine Wirkungen auf Histamin- oder Adrenalinrezeptoren. Die fehlende Aktivität an diesen Rezeptoren führt zu einem erträglicheren Nebenwirkungsprofil; im Vergleich zu SSRIs oder TCAs verursacht Bupropion beispielsweise weniger sexuelle Nebenwirkungen, Sedierung oder Gewichtszunahme. 

Pharmakokinetik

Nach oraler Verabreichung wird Bupropion schnell und vollständig absorbiert und erreicht die maximale Blutplasmakonzentration nach 1,5 Stunden. Formulierungen mit verzögerter Wirkstofffreisetzung, verzögern die Zeit zur maximalen Wirkstoffkonzentration auf 3 -5 Stunden. Die absolute Bioverfügbarkeit von Bupropion ist nicht genaue bekannt, wird aber aufgrund des sehr starken First-Pass-Effektes mit 5-20 % als relativ gering eingeschätzt. 

Bupropion wird im Körper über verschiedene Wege metabolisiert. Der oxidative Pathway führt über die Cytochrom-P450-Isoenzyme CYP2B6 und CYP2C19. Der reduktiven Pathway führen über das Enzym 11β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase Typ 1 in der Leber und das Enzym AKR7A2/AKR7A3 im Darm zu den jeweiligen Abbauprodukten. Die Metaboliten von Bupropion sind zum teil ebenfalls pharmakologisch aktiv und tragen zur Wirkung des Stoffes bei. Bupropion wird fast zur Gänze metabolisiert und mit dem Urin und dem Stuhl ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Arzneimittelwechselwirkungen sind mit CYP2B6-Inhibitoren sind möglich: Dazu gehören Arzneistoffe wie Paroxetin, Sertralin, Norfluoxetin, Diazepam, Clopidogrel und Orphenadrin. Die gleichzeitige Einnahme hat einen Anstieg der Bupropion-Blutkonzentration zur Folge. Bei gleichzeitiger Anwendung mit CYP2B6-Induktoren wie Carbamazepin, Clotrimazol, Rifampicin, Ritonavir, Johanniskraut und Phenobarbital ist ein niedrigerer Bupropion-Spiegel und eine geringere Wirkung zu erwarten. Bupropion und seine Metaboliten sind Hemmstoffe von CYP2D6. Dadurch können Wechselwirkungen mit Stoffen entstehen, die durch dieses Enzym abgebaut werden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Bupropion hat mehrere Eigenschaften, die es von anderen Antidepressiva unterscheiden: Es führt in der Regel nicht zu sexuellen Funktionsstörungen und es wird nicht mit Gewichtszunahme und Schläfrigkeit in Verbindung gebracht. Bupropion birgt jedoch ein viel höheres Risiko von Krampfanfällen als viele andere Antidepressiva, weshalb bei Patienten mit einer Vorgeschichte von Krampfanfällen äußerste Vorsicht geboten ist. 

Häufigere Bupropion-Nebenwirkungen sind beispielsweise:

  • trockener Mund
  • Halsentzündungen
  • verstopfte Nase
  • Ohrensausen
  • Verschwommenes Sehen
  • Übelkeit
  • Erbrechen
  • Magenschmerzen
  • Appetitlosigkeit
  • Verstopfung;
  • Schlafprobleme
  • Zittern
  • Schwitzen
  • Angstzustände und Nervosität
  • schneller Herzschlag
  • Verwirrung
  • Unruhe
  • Aggressivität
  • Ausschlag
  • Gewichtsverlust
  • vermehrtes Wasserlassen
  • Kopfschmerzen und Schwindel
  • Muskel- oder Gelenkschmerzen

Kontraindikationen und Vorsichtsmaßnahmen

Bupropion sollte nicht eingenommen werden, wenn eine Allergie bekannt ist oder wenn folgene Beschwerden bestehen:

  • Epilepsie
  • eine Essstörung wie Anorexie oder Bulimie
  • Nach Abbruch einer Therapie mit Beruhigungsmitteln wie Xanax oder Antiepileptika
  • Bei kaltem Alkoholentzug
  • MAO-Hemmer Therapie

Nach einer Therapie mit MAO-Hemmern muss ein Abstand von mindestens 14 Tagen bis zur Einnahme von Bupropion eingehalten werden. Es könnte eine gefährliche Wechselwirkung auftreten. Zu den MAO-Hemmern zählen die Medikamente: Isocarboxazid, Linezolid, Phenelzine, Rasagiline, Selegiline und Tranylcypromine.

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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