Dienogest

Dienogest
ATC Code G03DB08
Summenformel C20H25NO2
Molare Masse (g·mol−1) 311,425
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 210-218
CAS-Nummer 65928-58-7
PUB-Nummer 68861
Drugbank ID DB09123
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Dienogest ist ein orales Gestagen (Hormon), welches in Kombination mit dem synthetisch hergestellten Hormon Ethinylestradiol zur Empfängnisverhütung oder als Monopräparat zur symptomatischen Behandlung der Endometriose eingesetzt wird.

Synthetisiert und patentiert wurde das Hormon 1977 von dem pharmazeutischen Unternehmen Jenapharm.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Dienogest aktiviert den Progesteronrezeptor zwar nur schwach, zeigt jedoch eine sehr starke progestagene Wirkung in der Gebärmutterschleimhaut, welche sich nach längerer Anwendung des Hormons verdünnt. Dies trägt neben der Linderung von Endometriosesymptomen auch dazu bei, dass Spermien sich erschwert einnisten können.

Weitere empfängnisverhütende Wirkungen durch Dienogest werden durch die Hemmung des Eisprungs und durch die Blockierung des Gebärmutterhalses für Spermien verursacht.

Zudem hat Dienogest auch antiandrogene Wirkungen, das heißt es unterdrückt männliche Sexualhormone und lindert Symptome von Akne durch die Regulation der Talgproduktion.

Pharmakokinetik

Nach oraler Verabreichung wird Dienogest schnell mit einer Bioverfügbarkeit von 90% resorbiert. Die maximale Konzentration im Plasma wird nach 1,5 Stunden erreicht und das Hormon zirkuliert zu 90% an Album gebunden.
Dienogest wird vollständig durch das Enzym CYP3A4 verstoffwechselt und wird hauptsächlich mit dem Urin ausgeschieden. Die Halbwertszeit beträgt ca. 9-10 Stunden.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige unerwünschte Nebenwirkungen sind Gewichtszunahme, Akne, Kopf-, Brust- und Unterleibsschmerzen, Menstruationsstörungen, Stimmungsschwankungen und Störungen des Gastrointestinaltraktes.

Toxikologische Daten

LD50 (Maus, oral): 4 mg/kg

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