Ethinylestradiol

Ethinylestradiol

Grundlagen

Ethinylestradiol ist ein synthetisch produziertes ├ľstrogenderivat, das zur Empf├Ąngnisverh├╝tung sowie zur Hormonersatztherapie eingesetzt wird. Im Rahmen der medikament├Âsen Kontrazeption wird es oft mit einem Gestagen kombiniert.

Medikamente mit Ethinylestradiol

Medikament Wirkstoff(e) Zulassungsinhaber
Belara® Ethinylestradiol Chlormadinonacetat Gedeon Richter (Schweiz) AG
Belarina® Filmtabletten Ethinylestradiol Chlormadinonacetat Gedeon Richter (Schweiz) AG
Cypestra-35 Drag├ęes Ethinylestradiol Cyproteronacetat Mepha Pharma AG
Cyproderm® Ethinylestradiol Cyproteronacetat Dermapharm AG
Cyprelle® 35 Ethinylestradiol Sandoz Pharmaceuticals AG

Wirkung

Pharmakodynamik
Das ├ľstrogen bindet an die Estrogenrezeptoren ER╬▒ und Er╬▓ und blockiert dadurch insbesondere die Gonadotropinfreisetzung. Dieses Hormon stimuliert normalerweise die Eireifung sowie den Eisprung. Diese Vorg├Ąnge werden dementsprechend durch Ethinylestradiol gehemmt. Im Vergleich zum k├Ârpereigenen Estradiol bindet es durch strukturelle Anpassungen st├Ąrker an zentralen Estrogenrezeptoren, au├čerdem wird es weniger stark metabolisiert, was die Einnahme in einer vertr├Ąglichen Dosis erm├Âglicht. So liegt die heutige Dosis in einer Antibabypille bei 20 bis 35 Mikrogramm, vor 60 Jahren wurden 50 bis 100 Mikrogramm verwendet.

Pharmakokinetik
Bei oraler Einnahme ist die Bioverf├╝gbarkeit je nach Person stark unterschiedlich und kann von 20 bis zu 65 % reichen. Metabolisiert wird das ├ľstrogenderivat in der Leber. Ein dabei entstehender Metabolit kann Cytochrom P450-Enzyme irreversibel hemmen. Die Halbwertszeit liegt zwischen sieben und 36 Stunden, die Ausscheidung erfolgt gr├Â├čtenteils ├╝ber den Stuhl, zu einem kleinen Anteil auch ├╝ber den Urin.

Wechselwirkungen
Da Ethinylestradiol durch CYP4A3 metabolisiert wird, kann es zu Interaktionen mit Induktoren oder Inhibitoren dieses Enzyms kommen. So k├Ânnen beispielsweise Rifampicin, Carbamazepin, Phenytoin oder Johanniskraut den Abbau beschleunigen und die kontrazeptive Wirkung reduzieren. Eine parallele Einnahme von Tetrazyklinen oder Penicillinen kann zu einem erniedrigten Plasmaspiegel des ├ľstrogenderivates f├╝hren.

Toxizit├Ąt

Nebenwirkungen
H├Ąufig sind Brustschmerzen, Gewichtsver├Ąnderungen, Akne, Stimmungsschwankungen und Entz├╝ndungen der Vagina. Unter Therapie mit Ethinylestradiol k├Ânnen gelegentlich Appetitver├Ąnderungen, Bauchkr├Ąmpfe oder
Ausschl├Ąge auftreten. Da orale Kontrazeptiva das Risiko f├╝r eine Beinvenenthrombose und Lungenembolie erh├Âhen k├Ânnen, sollten bei vorhandenen Gegenanzeigen wie vorausgegangene Thrombose oder Rauchen auf das Medikament verzichtet werden.

Toxikologische Daten
Eine mittlere letale Dosis von 2000 mg/kg wurde an Ratten ermittelt. Beim Menschen werden sehr viel geringere Dosis von 20 bis 35 Mikrogramm eingesetzt.

Chemische & physikalische Eigenschaften

ATC Code G03CA01, L02AA03
Summenformel C20H24O2
Molare Masse (g┬ĚmolÔłĺ1) 296,410
Dichte (g┬ĚcmÔłĺ3) 1,2
Schmelzpunkt (┬░C) 182 - 184
Siedepunkt (┬░C) 457
PKS Wert 10,33; -1,7
CAS-Nummer 57-63-6
PUB-Nummer 5991
Drugbank ID DB00977

Redaktionelle Grunds├Ątze

Alle f├╝r den Inhalt herangezogenen Informationen stammen von gepr├╝ften Quellen (anerkannte Institutionen, Fachleute, Studien renommierter Universit├Ąten). Dabei legen wir gro├čen Wert auf die Qualifikation der Autoren und den wissenschaftlichen Hintergrund der Informationen. Somit stellen wir sicher, dass unsere Recherchen auf wissenschaftlichen Erkenntnissen basieren.
Markus Falkenst├Ątter, BSc

Markus Falkenst├Ątter, BSc
Autor

Markus Falkenst├Ątter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universit├Ąt Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer

Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universit├Ąt Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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