Doxycyclin

Doxycyclin
ATC Code A01AB22, J01AA02
Summenformel C22H24N2O8
Molare Masse (g·mol−1) 444,440
Aggregatzustand fest
Dichte (g·cm−3) 1,6
Schmelzpunkt (°C) 201
Siedepunkt (°C) 762,6
PKS Wert 3,09
CAS-Nummer 564-25-0
PUB-Nummer 54671203
Drugbank ID DB00254
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Doxycyclin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Tetrazykline mit einem breiten Wirkspektrum. Angewendet wird es insbesondere zur Therapie der Borreliose, bei Atemwegsinfektionen durch Mykoplasmen oder Chlamydien sowie bei urogenitalen Infektionen durch Chlamydien. Auch bei Entzündungen des Magen-Darm-Trakts und im Hals-Nasen-Ohren Bereich kommt es zum Einsatz. Außerdem kann es auch zur Malariaprophylaxe verwendet werden, auch wenn hierfür keine offizielle Zulassung besteht (off-label Anwendung).

Pharmakologie

Pharmakodynamik 

Der Wirkmechanismus basiert auf einer Blockade der bakteriellen Proteinsynthese durch Bindung an die nur in Bakterien vorkommende 30S-Untereinheit der Ribosomen. Dadurch wirken Tetrazykline bakteriostatisch auf grampositive, gramnegative und sogar auf zellwandlose Bakterien, auf die Penicilline keine Wirkung haben. 

Pharmakokinetik 

Das Medikament kann sowohl oral als auch intravenös mit sehr guter Bioverfügbarkeit appliziert werden. Bei oraler Anwendung sollte es gemeinsam mit einer Mahlzeit und Wasser geschluckt werden. Calcium und andere mehrwehrtige Kationen führen jedoch zu einer deutlich reduzierten Bioverfügbarkeit, sodass das Antibiotikum nicht zusammen mit Milch oder Eisen-Präparaten eingenommen werden sollte. Die Halbwertszeit liegt bei 12 bis 18 Stunden, metabolisiert wird das Präparat in der Leber und anschließend über die Galle ausgeschieden. 

Wechselwirkungen 

Rifampicin, einige Barbiturate und Antiepileptika können die Konzentration von Doxycyclin reduzieren. Andererseits können bestimmte Diabetes-Medikamente und das Immunsuppressivum Ciclosporin A diese erhöhen und Nebenwirkungen verstärken. Eine vorhergehende Akne-Therapie mit Isotretinoin kann das Risiko für eine intrakranielle Druckerhöhung steigern. Auch kann das Antibiotikum die Wirksamkeit der Pille reduzieren, weshalb weitere Maßnahmen zur Empfängnisverhütung nötig sind. 

Toxizität

Nebenwirkungen 

Häufig treten Beschwerden des Magen-Darm-Trakts wie Übelkeit, Schmerzen oder Diarrhö auf. Weiterhin können gelegentlich Entzündungen der Mundschleimhaut, Schluckbeschwerden und allergische Reaktionen auftreten. Während der Doxycyclin-Einnahme sollte auf eine Sonnenexposition verzichtet werden, da Sonnenbrand-ähnliche Hautverletzungen durch Doxycyclin begünstigt werden. Die Anwendung im Kindesalter kann zu permanenten Zahnverfärbungen führen, weshalb eine Anwendung hier nicht angezeigt ist. Selten kann eine reversible Druckerhöhung im Schädel (Pseudotumor cerebri) auftreten, die sich durch Übelkeit, Erbrechen, Kopfschmerzen und Sehstörungen zeigt. 

Toxikologische Daten 

Aufgrund von verzögertem Knochenwachstum, Zahnverfärbungen und Zahnschmelzdefekten des (ungeborenen) Kinds sollte das Antibiotikum nicht in der Schwangerschaft oder Stillzeit eingesetzt werden.

Redaktionelle Grundsätze

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Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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