Epinephrin

Epinephrin
ATC Code A01AD01, B02BC09, C01CA24, R01AA14, R01AB12, R03AA01, S01EA01
Summenformel C9H13NO3
Molare Masse (g·mol−1) 183,20
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 211–212
PKS Wert 8,6
CAS-Nummer 51-43-4
PUB-Nummer 5816
Drugbank ID DB00668
Löslichkeit unlöslich in Wasser

Grundlagen

Epinephrin, besser bekannt als Adrenalin, ist ein Hormon und Neurotransmitter, der von den Nebennieren produziert wird und aufgrund seiner verschiedenen wichtigen Funktionen auch als Medikament verwendet wird. Im Allgemeinen wird parenterales Epinephrin am häufigsten zur Linderung von Atemnot aufgrund von Bronchospasmen, zur raschen Linderung von Überempfindlichkeitsreaktionen auf Arzneimittel, Tierseren und andere Allergene sowie zur Verlängerung der Wirkung von Infiltrationsanästhetika verwendet. Epinephrin ist außerdem das wichtigste Medikament für die Aufhebung eines Herzstillstandes.

Epinephrin wird ausschließlich parenteral über die Vene, den Muskel oder unter die Haut verabreicht.

Der Stoff wurde erstmals 1856 vom Französischen Arzt Alfred Vulpian entdeckt. Um das Jahr 1900 wurde die Substanz erstmals in Reinform isoliert und Epinephrin genannt. 1904 wurde schliesslich die Struktur aufgeklärt. Epinephrin steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation.

Pharmakologie

Natürliche Rolle im Organismus

Adrenalin wird hauptsächlich im Nebennierenmark produziert und liefert etwa 90 % des zirkulierenden Adrenalins. In anderen Geweben findet sich nur wenig Adrenalin, meist in verstreuten chromaffinen Zellen und in einer kleinen Anzahl von Neuronen, die Adrenalin als Neurotransmitter nutzen.

Adrenalin stimuliert die sogenannten Adrenozeptoren des sympathischen Nervensystems. Dazu gehören die Subtypen α1, α2, β1, βund β3. Diese befinden sich in fast allen Körpergeweben. Seine Auswirkungen auf verschiedene Gewebe hängen von der Art des Gewebes und von den dort vorherrschenden Formen adrenerger Rezeptoren ab. Hohe Adrenalinspiegel führen beispielsweise zu einer Entspannung der glatten Muskulatur in den Atemwegen, bewirken jedoch eine Kontraktion der glatten Muskulatur, die die meisten Arteriolen auskleidet.

Adrenalin fungiert in erster Linie als Stresshormon. Es wird bei Tieren und Menschen ausgeschüttet um die sogenannte "fight-or-flight response" auszulösen. Die Freisetzung von Adrenalin löst also spezifische physiologische Reaktionen aus, die den Körper darauf vorbereiten sollen, auf besondere Stresssituationen oder Bedrohungen zu reagieren.

Zu diesen Reaktionen gehören vorallem:

  • Stimulierung der Leber zum Abbau von Glykogen in Glukose (um den Körper schnell mit Energie zu versorgen)
  • Entspannung der glatten Muskeln in den Lungen und Atemwegen, um die Aufnahme von Sauerstoff zu erhöhen und die Lungenkapazität zu verbessern
  • Stimulation der beta-adrenergen Rezeptoren im Herzmuskel, um die Kontraktionsfähigkeit des Herzens und die Herzfrequenz zu erhöhen
  • Kontraktion der Arterien in der Haut zur Umleitung des Blutflusses in die inneren Organe
  • Kontraktion der glatten Muskeln in der Haut, wodurch sich die Härchen auf der Hautoberfläche aufrichten

Anwendung in der Medizin

In der Medizin wird die wirksamere Form L-Adrenalin verwendet. Durch seine Wirkung auf alpha-adrenerge Rezeptoren verringert Epinephrin die Vasodilatation und die erhöhte Gefäßpermeabilität, die während einer Anaphylaxie auftreten, was zu einem Verlust an intravaskulärem Flüssigkeitsvolumen sowie zu Hypotonie führen kann. Dadurch wird ein potenzieller Schock verhindert. Epinephrin entspannt die glatte Muskulatur der Bronchien und der Iris und ist ein Histamin-Antagonist, wodurch es bei der Behandlung von allergischen Reaktionen und damit zusammenhängenden Erkrankungen nützlich ist.
Durch seine Wirkung auf beta-adrenerge Rezeptoren führt Epinephrin zu einer Entspannung der glatten Muskulatur der Bronchien, was zur Linderung von Bronchospasmus, Keuchen und Atemnot beiträgt, die bei Anaphylaxie auftreten können. Diese Wirkung wird auch bei einem akuten Asthmafall ausgenutzt. Bei einem Herzstillstand kann Epinephrin den Spontankreislauf im Herzen wiederherstellen. In Lokalanästhetika wird oftmals Epinephrin beigemischt, um durch die Kontraktion der Blutgefäße zu verhindern, dass das Lokalanästhetikum in den Blutkreislauf gelangen kann.

Toxizität

Nebenwirkungen

Zu den unerwünschten Wirkungen von Adrenalin gehören:

  • Herzklopfen
  • Tachykardie
  • Herzrhythmusstörungen
  • Angstzustände
  • Panikattacken
  • Kopfschmerzen
  • Appetitlosigkeit
  • Zittern
  • Bluthochdruck
  • akute Lungenödeme.

In seltenen Fällen kann eine Exposition gegenüber medizinisch verabreichtem Epinephrin eine Takotsubo-Kardiomyopathie verursachen.

Kontraindikationen

Die Anwendung ist bei Personen, die nicht-selektive β-Blocker einnehmen, kontraindiziert, da es zu schwerem Bluthochdruck und sogar zu Hirnblutungen kommen kann.

Quellenangaben

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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