Flucloxacillin

Flucloxacillin
ATC Code J01CF05
Summenformel C19H17FClN3O5S
Molare Masse (g·mol−1) 453,87
Aggregatzustand fest
PKS Wert 2,7
CAS-Nummer 5250-39-5
PUB-Nummer 21319
Drugbank ID DB00301

Grundlagen

Flucloxacillin ist ein Penicillin-Antibiotikum mit einem engen Wirkungsspektrum, das spezifisch gegen grampositive Organismen wirksam ist. Es ist zur Behandlung von Hautinfektionen, äußeren Ohrinfektionen, Infektionen von Beingeschwüren, diabetischen Fußinfektionen und Knocheninfektionen angezeigt. Es kann zusammen mit anderen Medikamenten zur Behandlung von Lungenentzündungen und Endokarditis verwendet werden. Flucloxacillin kann nicht bei Infektionen mit Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus (MRSA) eingesetzt werden. Es wird oral oder parenteral verabreicht.

Der Stoff wurde aufgrund von immer öfter auftretenden Resistenzen von Bakterien gegen etablierte Antibiotika entwickelt. Flucloxacillin wurde 1961 patentiert und wurde in den 1970er Jahren erstmals in Europa vermarktet.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Wie andere β-Lactam-Antibiotika wirkt Flucloxacillin durch Hemmung der Synthese von Bakterienzellwänden. Es hemmt die Vernetzung zwischen den linearen Peptidoglykan-Polymerketten durch Bindung an spezifische Penicillin-bindende Proteine (PBPs), die sich in der bakteriellen Zellwand befinden. Diese Peptidoglykanketten bilden einen Hauptbestandteil der Zellwand von Gram-positiven Bakterien bilden. Durch die Hemmung können die Bakterien keine stabile Zellwand mehr ausbilden und gehen zu Grunde.

Flucloxacillin ist säurestabiler als viele andere Penicilline und kann zusätzlich zur parenteralen Verabreichung auch oral verabreicht werden.

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit von Flucloxacillin beträgt 50-70 % nach oraler Verabreichung. Es wird in der Leber metabolisiert. Die Halbwertszeit beträgt etwa 0,75-1 h und das Medikament wird über die Nieren und den Urin letztlich ausgeschieden.

Wechselwirkungen

Flucloxacillin kann die Ausscheidung von Methotrexat vermindern, was zu einem erhöhten Risiko von Toxizitätserscheinungen und vermehrten Nebnewirkungen führen kann.

Der Flucloxacillinspiegel im Blut kann bei Nierenversagen und bei der Anwendung von Probenecid ansteigen und damit zu vermehrten Nebenwirkungen führen.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen im Zusammenhang mit der Anwendung von Flucloxacillin sind: 

  • Durchfall
  • Übelkeit
  • Hautausschlag
  • Urtikaria
  • Schmerzen
  • Reaktionen an der Injektionsstelle
  • Superinfektion (einschließlich Candidose)
  • Vorübergehender Anstieg von Leberenzymen und Bilirubin

Eine seltener auftretende Nebenwirkung ist der cholestatische Ikterus (Gelbsucht).

Kontraindikationen und Vorsichtsmaßnahmen

Flucloxacillin ist kontraindiziert bei Personen mit einer Allergie gegen Penicilline, Cephalosporine oder Carbapeneme. Flucloxacillin sollte auch nicht am Auge oder bei Personen angewendet werden, bei denen in der Vergangenheit eine cholestatische Hepatitis im Zusammenhang mit der Anwendung von Dicloxacillin oder Flucloxacillin aufgetreten ist.

Aufgrund des Risikos einer cholestatischen Hepatitis sollte es bei älteren Menschen, Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion, bei denen eine reduzierte Dosis erforderlich ist, und bei Patienten mit eingeschränkter Leberfunktion mit Vorsicht und nach sorgfältiger Abwägung des Kosten-Nutzen-Risikos angewendet werden.

Es sollte auf nüchternen Magen, eine halbe bis eine Stunde vor dem Essen, eingenommen werden, da die Absorption bei Einnahme mit Nahrung verringert ist.

Markus Falkenstätter

Markus Falkenstätter
Autor

Markus Falkenstätter ist Autor zu pharmazeutischen Themen in der Medizin-Redaktion von Medikamio. Er befindet sich im letzten Semester seines Pharmaziestudiums an der Universität Wien und liebt das wissenschaftliche Arbeiten im Bereich der Naturwissenschaften.

Mag. pharm Stefanie Lehenauer

Mag. pharm Stefanie Lehenauer
Lektor

Stefanie Lehenauer ist seit 2020 freie Autorin bei Medikamio und studierte Pharmazie an der Universität Wien. Sie arbeitet als Apothekerin in Wien und ihre Leidenschaft sind pflanzliche Arzneimittel und deren Wirkung.

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