| ATC Code | L01BA01, L04AX03, M01CX01 |
| CAS-Nummer | 59-05-2 |
| PUB-Nummer | 126941 |
| Drugbank ID | DB00563 |
| Summenformel | C20H22N8O5 |
| Molare Masse (g·mol−1) | 454,44 |
| Aggregatzustand | fest |
| Schmelzpunkt (°C) | 182–189 |
| PKS Wert | 4.7 |
Methotrexat ist ein sogenanntes Folsäureanalogon. Folsäure, auch Vitamin B9 genannt, ist ein essenzieller Bestandteil bei der Zellteilung. Methotrexat hat eine starke strukturelle Ähnlichkeit zur Folsäure und kann deshalb Enzyme, die normalerweise Folsäure binden, hemmen. Methotrexat wird zur Tumortherapie und zur Bekämpfung der rheumatoiden Arthritis eingesetzt. Methotrexat wird in fast allen Darreichungsformen verabreicht und ist rezeptpflichtig.
Methotrexat greift in Vorgänge der Zellteilung und des Entzündungsgeschehens ein. Methotrexat bindet aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit mit höherer Affinität an Enzyme für Folsäure und blockiert diese. Dadurch wird die Neusynthese von DNA in den Zellen und somit die Zellteilung gehemmt. Dies wirkt sich vor allem auf die sich stark teilenden Tumorzellen aus. In wesentlich geringeren Dosen als bei der Tumorbehandlung wird Methotrexat gegen rheumatoide Arthritis eingesetzt. Durch Methotrexat wird ATP in den Zellzwischenräumen angereichert und Entzündungen unterdrücken.
Methotrexat hat eine Bioverfügbarkeit zwischen 60-90%. Die höchste Plasmakonzentration wird nach ca. 2 Stunden erreicht und die durchschnittliche Plasmaproteinbindung beträgt rund 50%. Methotrexat wird in der Leber zu kleinen Teilen abgebaut. Über 80% der Dosis werden unverändert über den Urin ausgeschieden. Die Eliminationshalbwertszeit beträgt in geringen Dosen 5-6 Stunden. Durch die höhere Dosierung bei der Tumorbehandlung ändert sich diese Zeit auf ungefähr 8-15 Stunden.
Probenecid kann die Elimination von Methotrexat verlangsamen, wodurch schnell toxische Plasmaspiegel erreicht werden können. Colestyramin kann den gegenteiligen Effekt haben und die Wirksamkeit vermindern. Auch mit NSAR (nicht-steroidale-antirheumatika) kann es zu Wechselwirkungen kommen.
Die möglichen Nebenwirkungen sind Leberschädigung, Infektanfälligkeit, Lungenerkrankungen, Magen-Darm-Beschwerden, Haarausfall, Störungen bei der Spermien- und Eizellbildung, Nierenschädigung und ZNS Störungen. Die Nebenwirkungen fallen in höheren Dosierungen häufig schwerer aus.
LD50: 135mg/kg (Oral, Ratte)
Markus Falkenstätter, BSc
Autor
Mag. pharm. Stefanie Lehenauer
Lektor
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