Mifepriston

Mifepriston
ATC Code G03XB01
Summenformel C29H35NO2
Molare Masse (g·mol−1) 429,5937
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt (°C) 191-196
CAS-Nummer 84371-65-3
PUB-Nummer 55245
Drugbank ID DB00834
Löslichkeit schwer löslich in Wasser

Grundlagen

Mifepriston ist ein Progesteron-Rezeptor-Blocker, der zum medikamentösen Abbruch einer Schwangerschaft eingesetzt wird. Der Wirkstoff hemmt die Effekte des Schwangerschaftshormons Progesteron. Dadurch löst sich die Gebärmutterschleimhaut ab und durch die darauffolgende Einnahme eines Prostaglandins (Misoprostol) nach 48 Stunden wird eine künstliche Fehlgeburt ausgelöst. 

In Tablettenform unter dem Handelsnamen Mifegyne® ist Mifepriston seit 1998 in Frankreich, seit 1991 in Großbritannien, seit 1992 in Deutschland und Schweden und seit 1999 im Großteil anderer europäischer Länder zugelassen.
Das Arzneimittel ist während der gesamten Schwangerschaft wirksam, darf aber nur bis zum 49. Tag bzw. 7. Woche und 63. Tag bzw. 9. Woche (in Schweden und Großbritannien) nach Einsetzen der letzten Regelblutung auf Verschreibung und unter Aufsicht eines behandelnden Arztes eingenommen werden. In medizinischen Ausnahmefällen, wie zur Vorbereitung eines chirurgischen Schwangerschaftsabbruchs oder zur Weheneinleitung nach einem frühzeitigen fetalen Tod, ist Mifepriston auch zu späteren Zeitpunkten zugelassen. Aufgrund der Muttermund-öffnenden Eigenschaften wird das Medikament auch bei nicht schwangeren Frauen vor manchen gynäkologischen Eingriffen angewendet.

Neben dem Progesteron-Rezeptor hemmt Mifepriston auch die Aktivität des Glukokortikoid-Rezeptors und wird daher auch zur Behandlung von Hyperkortisolismus (Cortisol-Überschuss) bzw. eines Cushing-Syndroms (mit Folgeerkrankungen wie Typ-2-Diabetes mellitus oder Glukoseintoleranz) eingesetzt.

Pharmakologie

Pharmakodynamik

Durch die Mifepriston-induzierte Hemmung des Homons Progesteron, welches für die Aufrechterhaltung der Schwangerschaft wichtig ist, werden die kontraktionshemmenden Effekte unterbunden, sodass durch die Gabe von Prostaglandinen eine Zusammenziehung der Gebärmutter stattfinden kann. 

Bei der Therapie des Cushing-Syndroms wird durch Mifepriston die Bindung von Cortisol an seinen Rezeptor gehemmt. Dadurch werden die Auswirkungen von überschüssigem Cortisol (z.B. hohe Blutzuckerwerte) reduziert. Der Wirkstoff weist auch leichte hemmende Effekte des männlichen Sexualhormons Androgen auf, welche aber für den menschlichen Organismus zu vernachlässigen sind.

Pharmakokinetik

Bei oraler Darreichungsform mit niedriger Doseierung beträgt die Bioverfügbarkeit von Mifepriston 69%. Die höchste Konzentration im Blut wird nach 1,5 Stunden erreicht und der Wirkstoff bindet zu 98% an Plasmaproteine. In der Leber wird im Zuge des oxidativen Abbaus unter Beteiligung des Enzyms CYP3A4 eine Methylgruppe aus Mifepriston herausgelöst und eine Hydroxylgruppe eingeführt. Das Medikament hat eine Halbwertszeit von 18 Stunden und wird zu 90% Prozent über den Fäzes ausgeschieden, der Rest über die Nieren.

Kontraindikationen

Mifepriston sollte nicht eingenommen werden, wenn eine Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff besteht, bei einer chronischen Niereninsuffizienz, bei schwerem (nicht kontrollierbarem) Asthma und bei angeborenen Stoffwechselkrankheiten (Porphyrie).

Wechselwirkungen

Da es sich bei Mifepriston um ein Substrat des Enzyms CYP3A4 handelt, sind Wechselwirkungen mit CYP3A4-anregenden oder -hemmenden Medikamenten (Rifampicin, Phenytoin, Carbamazepin, Johanniskraut bzw. Erythromycin, Itraconazol, Ketoconazol, Grapefruitsaft) möglich, ebenso wie mit anderen CYP3A4-Substraten (Atorvastatin, Phenprocoumon). 
Weiterhin kann Mifepriston die Wirkungen von Glukokortikoiden (z.B. Dexamethason) verringern.

Toxizität

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen einer Mifepriston-Therapie sind:

  • Vaginale Blutungen
  • Kontraktionen der Gebärmutter
  • Krämpfe
  • Infektionen
  • Durchfall
  • Übelkeit und Erbrechen

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